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碳-碳键形成的反应 1、有机金属试剂:RLi,RMgX,R2CuLi 与R’X反应:合成烃类化合物(增长碳链) RMgX + R’X 常使用活泼R’X,如苄基型、烯丙型 R2CuLi + R’X 可以使用乙烯型R’X,反应中构型保持 类似的,炔基负离子与R’X反应也是得到增长碳链的炔烃的好方法 碳-碳键形成的反应 1、有机金属试剂:RLi,RMgX,R2CuLi 与羰基化合物反应:合成增长碳链的醇 ——可以得到10,20,30醇 ——可以使用醛酮、酯、酰卤等(含环氧) ——RLi,RMgX,R2CuLi与a,b-不饱和酮反应的特点不同,产物不同 碳-碳键形成的反应 2、芳香烃的F-C反应 F-C烷基化反应存在重排副反应 F-C酰基化反应接羰基还原成亚甲基反应是有效的替换方法 碳-碳键形成的反应 3、缩合反应 羰基化合物a-H反应 可以得到: ——1,3-二氧化化合物:b-羟基酮, a,b-不饱和酮 ——1,5-二氧化化合物: 1,5-二酮(Michael加成结果) ——1,2-二氧化化合物: a-羟基酮(苯偶姻反应) ——1,4-,1,6-二氧化化合物:? 碳-碳键形成的反应 4、建环反应 ——D-A反应 ——环加成 ——电环化 ——Robinson环合反应 ——分子内各类反应 官能团的保护和去保护 基团的保护和去保护 羟基的保护 基团的保护和去保护 羟基的保护 基团的保护和去保护 氨基的保护 基团的保护和去保护 氨基的保护 基团的保护和去保护 羧基的保护 (1) 官能团的引入与转化; (2) 碳—碳键的形成; (3) 官能团的保护和去保护。 (1) 官能团的引入与转化; (2) 碳—碳键的形成; (3) 官能团的保护和去保护。 (1) 官能团的引入与转化; (2) 碳—碳键的形成; (3) 官能团的保护和去保护。 (1) 官能团的引入与转化; (2) 碳—碳键的形成; (3) 官能团的保护和去保护。 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 判别一个合成路线的优劣及可行性 1、反应步骤尽可能少; 2、每一步的产率尽可能高; 3、反应条件尽可能温和,易于达到; 4、中间产物和最终产物的分离纯化容易进行; 5、起始原料、试剂尽可能廉价易得,反应时间尽可能少。 6、新理念:绿色、原子经济效率等 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 实例分析1: 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 实例分析2: 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 实例分析2: 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 实例分析2:——醇的逆合成分析 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 实例分析2: 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 实例分析3: ——醇的逆合成分析 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 实例分析4: ——醇的逆合成分析 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 实例分析5: ——醇合成中的控制问题举例 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 实例分析6: ——醇的衍生物逆合成分析 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 实例分析7:——醇的衍生物逆合成分析 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 实例分析8:——醇的衍生物逆合成分析 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 实例分析8:——含双键的形成 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 实例分析9:——烯烃的逆合成分析 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 实例分析10:——烯烃的逆合成分析 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 实例分析10:——烯烃的逆合成分析 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 实例分析11:——烯烃的逆合成分析 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 实例分析12:——烯烃的逆合成分析 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis) 实例分析13:——羧酸的逆合成分析 逆合成分析(Retrosynth
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