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2.3不饱和脂肪酸
第二章 天然脂肪酸
2.1 天然脂肪酸的类型
动植物油脂的主要成分是三脂肪酸甘油酯,简称甘三酯。从结构来看,可认为甘三酯是由一个甘油分子与三个脂肪酸分子缩合而成,生成三个水分子和一个甘三酯分子。
脂肪酸相同,则生成物为同酸甘三酯;如不相同,生成的则是异酸甘三酯
2.1 天然脂肪酸的类型
脂肪酸定义:
天然油脂加水分解生成的脂肪族羧酸化合物的总称,属于脂肪族的一元羧酸。
天然脂肪酸的结构类型:
饱和酸:不含双健
不饱和酸:含双健
取代酸:脂肪酸碳链上的氢原子被其他原子或原子团取代的脂肪酸。
2.1 天然脂肪酸的类型
二烯以上的不饱和酸有共轭与非共轭酸之分,非共轭酸是指碳链的双键被一个亚甲基隔开的脂肪酸(1,4-不饱和系统)。
共轭酸是指在某些碳原子间交替的出现单键与双键的脂肪酸(1、3-不饱和系统),结构式如下:
2.2 饱和脂肪酸
通式CnH2nO2,天然油脂中饱和脂肪酸从C2~C30都存在。
饱和脂肪酸常用IUPAC命名法命名,以含同一数量的碳原子的烃而命名。
十碳以下的饱和脂肪酸一般用天干命名法表示,另外也可以用速记写法表示饱和脂肪酸
普通的脂肪酸一般都用俗名相称,例如:
月桂酸(C12:0)、棕榈酸(C16:0)、硬脂酸(C18:0)、花生酸(C20:0)等。
2.3 不饱和脂肪酸
2.3.l 一烯酸
通式:CnH2n-2O2
代表性:油酸
命名:
2.3.l 一烯酸
天然油脂中存在另外一种重要的一烯酸为顺-13-二十二碳一烯酸,俗名为芥酸。其结构:
2.3.l 一烯酸
棕榈油酸为顺-9-十六碳一烯酸(9C-16:1),在很多油脂中都有存在,但含量很少。
常见的植物种子油中其含量通常少于l%,但橄榄油、大豆油中含量为1.2%~1.6%,在奶类和乳脂中含量为2%~6%,海洋动物中含量为15%~20%,鱼油及两栖类和爬行类动物的储存性BtrM中其含量为8%~15%。
2.3 不饱和脂肪酸
2.3.2 二烯酸
通式为:CnH2n-4O2,
代表:亚油酸
结构式及命名:
1.IUPAC系统命名法
2.3.2 二烯酸
结构式及命名:
1.IUPAC系统命名法
2. n、ω速记法
以离甲基端最近的双键第一个碳原子位置表示双键的位置。n、ω速记法仅限于:双键为顺式;若有多个双键应为五碳双烯型(一CH=CHCH2CH=CH一);
直链的不饱和脂肪酸:
可表示为 18:2(n-6)或18:2ω6。
2.3.2 二烯酸
结构式及命名:
1.IUPAC系统命名法
2. n、ω速记法
3.系统命名法: 其他不饱和脂肪酸
2.3.3 三烯酸
通式为:CnH2n-6O2
分类:
共轭酸:代表 a-桐酸
非共轭酸 :代表 亚麻酸
2.3.3 三烯酸
2.3.3.1 非共轭三烯酸
(1)a-亚麻酸
α-亚麻酸是人体必需脂肪酸,能在体内经脱氢和碳链延长合成EPA、DHA等代谢产物。
EPA是体内前列腺素、白三烯的前体,DHA是大脑、视网膜等神经系统膜磷脂的主要成分,它们在体内对于稳定细胞膜功能,细胞因子和脂蛋白平衡以及抗血栓和降血脂,抑制缺血性心血管疾病等方面起重要作用。
EPA 是 Eicosapntemacnioc Acid 即二十碳五烯酸的英文缩写,是鱼油的主要成分。EPA属于Ω-3系列多不饱和脂肪酸,是人体自身不能合成但又不可缺少的重要营养素,因此称为人体必需脂肪酸。虽然亚麻酸在人体内可以转化为EPA,但此反应在人体中的速度很慢且转化量很少,远远不能满足人体对EPA的需要,因此必须从食物中直接补充。DHA 是Docosahexaenoic Acid 即二十二碳六烯酸的英文缩写。
1.DHA 影响胎儿大脑发育孕期,DHA 能优化胎儿大脑锥体细胞的磷脂的构成成分。尤其胎儿满5个月后,如人为地对胎儿的听觉、视觉、触觉进行刺激,会引起胎儿大脑皮层感觉中枢的神经元增长更多的树突,这就需要母体同时供给胎儿更多的DHA 。
2.DHA 促进视网膜光感细胞的成熟
DHA 不仅对胎儿大脑发育有重要影响,而且对视网膜光感细胞的成熟有重要作用。孕妇在孕期可通过摄入富含a- 亚麻酸的食物来提高a- 亚麻酸的含量,利用母血中的 a- 亚麻酸合成 DHA ,然后输送到胎儿大脑和视网膜,使那里的神经细胞成熟度提高。
所以,母亲在孕期应多吃一些含 DHA 的食物(如海鱼),在最后 3 个孕月,还应多吃含a- 亚麻酸多的食物(如硬果类),有条件者可直接从 含a-
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