不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较六.PPT

前 言 前 言 前 言 一、命名 一、命名 二、物理性质 二、物理性质 三、化学性质 三、化学性质 三、化学性质 三、化学性质 三、化学性质 三、化学性质 三、化学性质 三、化学性质 三、化学性质 四、脂肪族亲核取代反应历程 四、脂肪族亲核取代反应历程 四、脂肪族亲核取代反应历程 四、脂肪族亲核取代反应历程 四、脂肪族亲核取代反应历程 四、脂肪族亲核取代反应历程 四、脂肪族亲核取代反应历程 五、不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较 五、不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较 五、不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较 五、不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较 五、不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较 六、亲核取代反应的立体化学 六、亲核取代反应的立体化学 六、亲核取代反应的立体化学 六、亲核取代反应的立体化学 七、亲核取代与消除反应的关系 七、亲核取代与消除反应的关系 七、亲核取代与消除反应的关系 八、多卤代烷的性质 八、多卤代烷的性质 九、卤代烃的生理活性 十、重要的卤代烃 十、重要的卤代烃 十、重要的卤代烃 十、重要的卤代烃 十、重要的卤代烃 十、重要的卤代烃 2．SN1反应的立体化学 (1)外消旋化（构型翻转 + 构型保持） 碳正离子为平面构型（正电荷碳原子为sp2杂化的）。第二步亲核试剂向平面任何一面进攻几率相等。 消除反应与亲核取代反应是由同一亲核试剂的进攻而引起的。进攻碳原子引起取带，进攻就引起消除，所以这两种反应常常是同时发生和相互竞争的。 　　一般地说，同一个碳原子上堆集卤素时，由于卤素吸电子的相互影响，使C-X键极性减少，活性明显降低。这种卤代烷一般很稳定。例如水解反应时，氯原子的活泼性有如下次序：CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4。 烷烃溴代物的化学活性次序为：CH3Br〉CH2Br2 〉CHBr3 〉CBr4。正因为多卤代烃的化学惰性和热稳定性，可用作冷冻剂、工业溶剂、烟雾剂、灭火剂等。 多卤代烃通常分为两类： 一类是两个或两个以上的卤原子分别连在不同的碳原子上，例如，ClCH2CH2Cl、BrCH2CH2CH2Cl等，它们的性质与卤烷相似。 另一类是多个卤原子连在同一个碳原子上，例如CHCl3、CCl4、CCl2F2等，其性质比较特殊。 甲状腺素是甲状腺分泌的激素。有促进细胞代谢，增加氧消耗，刺激组织生长、成熟和分化的功能。甲状腺功能亢能时，基础代谢增加。若食物缺碘，甲状腺激素合成减少，引起甲状腺肿胀，俗称“大脖子病”。 1、三氯甲烷 三氯甲烷俗称氯仿，是一种无色而有甜味的液体，不能燃烧，也不溶于水，可溶解油脂、蜡、有机玻璃和橡胶等，是常用的不燃性有机溶剂，还广泛用作有机合成原料。三氯甲烷具有麻醉作用，但因有毒性，已不用做麻醉剂。 2、四氯化碳 四氯化碳为无色液体，有特殊气味。四氯化碳对许多有机物有良好的溶解性，其主要用作合成原料和溶剂，又常用作干洗剂，因其不燃，使用比较安全。其蒸汽比空气重，不导电。其蒸汽可把燃烧物体覆盖，使之与空气隔绝而达到灭火的效果，适用于扑灭油类和电源附近的火灾。 3、氯乙烯 塑料工业的重要原料，主要用于生产聚氯乙烯树脂。与醋酸乙烯、偏氯乙烯、丁二烯、丙烯腈、丙烯酸酯类及其他单体生成共聚物。也可用作冷冻剂等。 4、二氟二氯甲烷 二氟二氯甲烷是无色、无臭、无毒、无腐蚀性，化学性质稳定的气体。沸点-29.8℃，易压缩成不燃烧性液体，商品名称氟里昂-12或F12。因被压缩成液体的二氟二氯甲烷解压后又立刻气化，同时吸收大量的热，因此被广泛用作致冷剂、喷雾剂和灭火剂等。 * 汪小兰《有机化学》第四版CAI教学配套课件 谢启明制作 主讲：谢启明 教授 ? 第六章 卤代烃 一、命名 二、物理性质 三、化学性质 四、脂肪族亲核取代反应 历程 五、不同卤代烃对亲核取 代反应的活性比较 六、亲核取代反应的立体 化学 七、亲核取代与消除反应 的关系 八、多卤代烷的性质 九、卤代烃的生理活性 十、重要的卤代烃 有机分子中一个或几个氢原子被卤素原子取代生成的有机化合物称为卤代烃。 卤代烃在日常生活中随处可见。例如： 干洗剂 Cl2CHCHCl2 二氯乙烷 制冷剂 CHClF2 二氟一氯甲烷（氟利昂） 灭火剂 CCl4 四氯化碳 麻醉剂 CF3CHBrCl 三氟一氯一溴乙烷