叫做碳链.PPT

Chapter 2 烷烃 简介 烃：分子中只含有碳和氢两种元素的化合物叫做碳氢化合物，简称烃。--最简单的有机化合物 脂肪烃：开链的碳氢化合物。 饱和脂肪烃：碳原子以单键互相连接成链，其余的价键为氢原子所饱和的脂肪烃，即烷烃。 同系物：凡在组成上相差一个CH2 或其倍数且具有同一通式的一系列化合物叫同系列，同系列中的各个化合物称为同系物。CH2为系差。 2.1 烷烃的同分异构 构造：分子中原子互相连接的次序和方式。 构造异构体：分子式相同，构造式不同的化合物。 烷烃中各个碳原子所处的位置并不是完全等同的，只与一个碳原子相连的碳原子叫做伯碳原子，与两个、三个或四个碳原子相连的碳原子分别叫做仲、叔和季碳原子，与伯、仲或叔碳原子相连的氢原子分别叫做伯仲叔氢。 烷烃的构造异构是由于分子中碳链的不同产生的，叫做碳链（架）异构 2.2 烷烃的结构 几种烷烃的模型 CH3 CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3 CH3 CH2–CH3 最长原则：主链最长 最近原则：起点离支链最近 最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。 2 系统命名法 1. 选择主链，确定母体。 2. 把支链作为取代基。 3. 将主链上的碳原子编号，从离取代基最近的一端开始。 4. 最低系列规则： 5. 在选择最长碳链作为主链时，若有两种以上可能，应选择取代基最多的碳链为主链。 6. 有几种取代基时按“次序规则”排列，优先基团列在后面。以下为几种烷基的次序，优先基团在后。 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 异戊基 异丁基 新戊基 异丙基 仲丁基 叔丁基 化学中常用的数字词头 2.4 烷烃的构象 构象：通过单键的旋转而引起分子中原子或基团在空间的不同排列方式。 乙烷的两种极限构象：重叠式和交叉式 几种不同的表示式 1 纽曼(Newman)投影式 2. 锯架式 两种构象的差别 交叉式：两个碳原子上的氢原子间的距离最远，相互间的排斥力最小，因而能量最低，是乙烷的最稳定的构象形式，即是乙烷的优势构象。 重叠式：两个碳原子上的氢原子间的距离最近，相互间排斥作用最大，因而能量最高，是乙烷的最不稳定的构象形式。 交叉式和重叠式的能量差约为12.6kJmol-1。 从一个交叉式变为另一个交叉式，分子必须克服12.6kJmol-1的能垒，所以σ键的旋转并不是完全自由的，但常温下分子的动能已足使乙烷分子的C-C键迅速旋转，由一个交叉式变为另一个交叉式，这种转变每秒发生的次数高达1011次。温度越高，旋转越快，由于交叉式最稳定，所以大部分时间以交叉式为主。接近绝对零度时乙烷为晶体，以交叉式为基本存在形式 丁烷的构象 几种构象的差别 反交叉式中两个体积大的甲基距离最远，体系能量最低。 顺交叉式，两个甲基之间的范德华斥力是能量比反交叉式高3.7kJ mol-1。 全重叠式的两个甲基之间距离最小，范德华斥力最大，加上C-H键电子云的斥力，使能量比反交叉式高18.8kJ mol-1。 在常温下，丁烷主要以反交叉式（63%）和顺交叉式（37%）构象存在，其它构象所占比例很小。 2.5 烷烃的物理性质 物理性质主要包括： 状态、气味、颜色、沸点、熔点、密度、折光率和溶解度 物理常数 许多的物理性质如沸点、熔点、密度、折光率等在一定条件下有恒定的数值，因而叫做物理常数 一、物理状态 在常温（298K）常压（760mmHg，1大气压或0.1MPa）下，含有四个碳原子以下的烷烃为气体，含五到十六个碳原子的烷烃为液体，含十七个碳原子以上的直链烷烃为固体。 二、沸点 1. 直链烷烃的沸点随着分子量的增加而有规律地升高。每增加一个单位的CH2所引起沸点的升高值随着分子量的增加而逐渐减少。 2. 同数碳原子的烷烃异构体，直链异构体的沸点最高，支链越多，沸点越低。 原因？ 沸点与分子间的吸引力有关系，吸引力越大，化合物的沸点越高，烷烃为非极性分子，分子间仅有色散力存在，色散力与分子中原子的数目和大小约成正比，就是说，烷烃分子中碳原子和氢原子的数目越多，色散力越大，直链烷烃的沸点就越高。色散力仅在近距离才有效，也就是分子间接触面积越大，色散力越大，在有支链的烷烃中，由于支链的阻碍，使分子间接触面积减少，因而色散力比直链烷烃小，沸点也就低。 静电力 由于极性分子中永久偶极矩间的静电相互作用而使分子间存在的静电吸引力 作用使分子发生定向排列。静电力存在于极性分子间 诱导力: 由于极性分子的永久偶极矩使相邻非极性分子发生诱导极化形成瞬时偶极而产生的瞬时诱导偶极矩,使得两类偶极矩相互吸引而产生的吸引力 ?? 诱导力存在于极性 非极性分子间