有机化学人名反应.ppt

主讲内容 一.什么是人名反应？ 二.重点介绍有机人名反应 1.Friedel-Crafts(付-克)反应 2.Micheal加成反应 3.Claisen酯缩合反应 4.Reformatsky 反应 5. Beckmann 重排 三.其他常见有机人名反应举例 一.什么是人名反应？ Friedel－Crafts 反应 烷基化与酰基化反应，在路易斯酸作用下，苯与卤代烃、醇、烯烃等反应生成烷基苯，这类反应称做烷基化反应。卤代烃、醇、烯烃等称做烷基化试剂。苯在路易斯酸催化下与酰卤、酸酐等反应，生成酰基苯（芳酮），称做酰基化反应。酰卤、酸酐等称做酰基化试剂。 Friedel－Crafts烷基化反应 Friedel－Crafts酰基化反应 Michael 加成反应 Claisen 酯缩合反应 Reformatsky 反应 Beckmann 重排 其他有机人名反应举例 * * 应化五班 钱成多 顾名思义，人名化学反应是指以发现人的名字命名的化学反应，大部分有机反应都是以人名命名的。 对于各位学习化学的同学来说，了解并掌握一些重要的人名反应是十分必要的。下面我们就一起来认识一下这些比较常见的有机化学中的人名反应。 芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如 AlCl3，FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3,? HF等)存在下，发生 芳环的烷基化反应。 卤代烃反应的活泼性顺序为：RF RCl RBr RI ; 当烃基超过3个碳原子时，反应过程中易发生重排。 反应机理： 首先是卤代烃、醇或烯烃与催化剂如三氯化铝形成 碳正离子： ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 所形成的碳正离子可能发生重排，得到较稳定的碳正离 子： 碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中间体s-络合物，然后失去一个质子得到发生亲电取代产物： ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 反应实例： 芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用无水三氯化铝)催化下发生酰基化反 应，得到芳香酮： ?????????????????????????????? 这是制备芳香酮类最重要的方法之一，在酰基化中不发生烃基的重排。 反应机理： ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 反应实例： 一个亲电的共轭体系和一个亲核的碳负离子进行共轭加成，称为Micheal加成： ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 反应机理： 反应实例： 反应机理： 反应实例： 醛或酮与a-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中反应,经水解后得到b-羟基酸酯。 ?????????????????