有机化学农科课件2饱和脂肪烃a.ppt

第二章 饱和脂肪烃 Alkanes, cycloalkanes and their conformations 第一节 烷烃 一. 同系列和同分异构 二. 烷烃的命名 三. 物理性质 四. 化学性质 烷烃随碳、氢原子数的增加，而出现不同的构造状态。 1.烷烃的结构特征 碳原子都是 sp3 杂化 ，呈四面体结构 键角约为109.5? C—C 键的平均键长为154pm，C—H 键的平均键长为107pm 简单烷烃的结构 构造式的书写：常用短线表示一价常见的几种原子如下： 书写结构简式时，C-H和C-Cσ单键可省略。 H H H H H H-C-C-C-C-C-H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 H H H H H 2. 烷烃的构象(Conformation) 构象：分子中的原子或基团在空间的特定排列形式 构象异构体(Conformers)：由单键旋转而产生的异构体 单键旋转会产生无数个构象，它们互为构象异构体 乙烷的构象 构象式的表达方式： Newman 投影式、锯架式、伞式(楔形式) 重叠式构象与交叉式构象 能量差 12.1 KJ·mol-1 重叠式与交叉式构象的能量分析 键长：C—H 1.07, C—C 1.54 A 键角：∠HCH 109.5° 重叠式两个H之间距离：2.29 A 氢原子半径：gH = 1.2 A 乙烷不同构象的能量曲线图 丁烷的构象CH3CH2-CH2CH3 丁烷不同构象的能量曲线图 乙烷衍生物的构象分布 一般情况下是对位交叉式 邻位交叉式 但也有例外的情况发生 邻位交叉为主的特殊情况 二 链烷烃的命名 1. 系统命名法 2. 习惯命名法（普通命名法） 3. 衍生物命名法 4. 俗名 1. 系统命名法 IUPAC命名法 中文系统命名法(CCS)：由中国化学会根据IUPAC命名法的原则，结合中文特点而制定的 系统命名法化合物名称的构成： 立体化学名＋取代基名＋母体名 直链烷烃的命名 按照分子中所含的碳原子数而称为“某烷 ” 碳原子数在十个以下的，用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）来表示 碳原子数在十个以上的，用中文数字十一、十二、十三……来表示 主链及编号 选择含取代基多的最长碳链 最低系列规则 取代基 相同的取代基合并，列出各取代基位号并用中文数字表示取代基数目 取代基上带支链的，给支链编号，命名方式有2种： 次序规则 次序规则是为了表达某些化合物的立体化学关系而制定的判别原子或基团排列顺序的方法 中文系统命名法借用次序规则来规定取代基在命名中的列出顺序 次序规则的主要内容 ① 单原子取代基, 按原子序数大小排列. 原子序数大, 顺序大；原子序数小, 顺序小；同位素中质量高的, 顺序大。 I Br Cl S P F O N C D H ② 多原子基团如果第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子（第二个原子）的原子序数大小 ，其它依次类推 英文命名 Alkane “烷” 词尾-ane Alkyl “基” 词尾-ane变为 -yl 词头 mono, di, tri, tetra, penta, hexa 代表取代基个数单、双、叁等。 n(正) , iso(异) , neo(新) 代表取代基异构。 sec(二级,仲) , tert(三级,叔) 代表取代基异构。 表示取代基个数的词头不参与字顺排序, iso, neo 参与字顺排序 取代基 IUPAC保留了8个烷基的俗名: Isopropyl 异丙基， Isobutyl 异丁基 sec-Butyl 仲丁基，tert-Butyl 叔丁基 Isopentyl 异戊基，tert-Pentyl 叔戊基 Neopentyl 新戊基，Isohexyl 异己基 缩写: Me — methyl 甲基, Et — ethyl 乙基 ,  Pr —propyl 丙基, Bu — butyl 丁基,  Ph —phenyl 苯基 IUPAC与CCS命名的差别 2. 习惯命名法（普通命名法） 直链烷烃命名为正某烷 带支链的烷烃用“异”, “新”等区别 衍生物命名法 以甲烷为母体，其它为取代基命名 三 烷烃的物理性质 物理性质—不需要发生化学变化就表现出来的性质 外观：状态、颜色、气味 物理常数：mp , bp , nD , [a]l , D , m , 溶解度 四 烷烃的化学性质 烷烃分子中只有碳－