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甲烷、乙烷
第二章 烷 烃 §2.1 烷烃的结构 一、同系物与同分异构 构造异构体 二、碳原子的类型 三、烷烃的构型 sp3杂化杂道 3. 烷烃分子的形成 透视式(乙烷为例) 纽曼式(乙烷为例) 1. 乙烷分子的构象能量图 2. 正丁烷的构象 3. 丁烷构象能量图 §2.2 烷烃的命名 二. 烷基 三. 系统命名法 烷烃的命名规则(一) 烷烃的命名规则(二) 烷烃的命名规则(三) 较优基团 4. 支链上还有取代基的命名 例1: 例2: 例3: 例4: 例5: 例6: 例7: 例8: 例10: 例12: §2.3 烷烃的物理性质 物质状态和沸点 3. 熔点 比重和溶解度 §2.4 烷烃的化学性质 2. 热裂 3. 卤代反应 甲烷的氯代反应 其它烷烃的氯代反应 氯代反应实例 氯代反应的相对活性 溴代反应实例 溴代反应相对活性 例题 §2.5 卤代反应历程 甲烷的氯代反应现象 甲烷氯化的历程 自由基抑制剂 一、烷烃的卤化反应历程 二、卤素对甲烷的相对反应活性 三、烷烃对卤代反应的相对活性 1. C-H 键的离解性 烷基游离基的稳定性次序 2. 比较活化能 四、过渡态理论 过渡态能线图 甲烷氯代反应的控制步骤 能线图 §2.6 烷烃的制备与用途 二. 还原反应 三、用途 反应活性的差别主要是由活化能的差别引起的。这就是说,游离基越稳定,形成它的活化能就越低。 生成2o 所需的活化能比1o 少4.3 KJ/Mol (E1 - E2 = 12.6 - 8.3 = 4.3 ),故2o 比 1o 游离基稳定。 化学反应可以认为是从反应物到产物逐渐过渡的一个连续过程。在这个连续过程中,必须经过一种过渡态,即反应物与产物结构之间的中间状态。 过渡态的位能相当于位能曲线的顶峰,是发生反应所需克服的能垒。 产生甲基自由基的一步 8 7 6 5 4 3 2 1 5-甲基-3-乙基辛烷(3-Ethyl-5-methyloctane) 1 2 3 4 2,3- 二甲基丁烷(2,3-Dimethylbutane) 1 2 3 4 5 6 3,3-二甲基己烷(3,3-Dimethylhexane) 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 2,7,8-三甲基癸烷(2,7,8-Trimethyldecane) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 3,4,8-三甲基癸烷(3,4,8-Trimethyldecane) 5 4 3 2 1 2,2,4-Trimethylpentane 1 2 3 4 5 6 7 8 3,4-二甲基-6-乙基辛烷 1 2 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 5-丙基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)壬烷 5-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-propylnonane 有机化合物的物理性质包括化合物的状态、熔点、沸点、比重、折光率、溶解度、旋光度,这些物理常数通常用物理方法测定出来的,可以从化学和物理手册中查出来,数据有规律可循。 物质状态 C4以下gas,C5- C16liquid, C17 以上solid。 2. 沸点: 分子间范德华力越大,其沸点越高。正烷烃的沸点是随着分子量的增加而升高的。 1)正烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高 2)正烷烃的沸点高于它的异构体(支链烷烃) b.p. CH3(CH2)2CH3: -0.5 (CH3)2CHCH3: -
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