肉桂酸的合成.ppt

* 组员：白少梅，詹嘉惠，徐晓婷，钟少盈 关于肉桂酸 肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。 系统命名：3-苯基丙烯酸，属α, β-不饱和酸； 又称为：β-苯丙烯酸，2-苯基-2-丙烯酸，桂皮酸 一、 实验原理 芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。 二、 仪器装置 图1 制备肉桂酸的反 应装置图 图2 水蒸气蒸馏装置 三口烧瓶、直形冷凝管、球形冷凝管、圆底烧瓶、75度弯管、接受器、 锥形瓶、量筒、烧杯、布氏漏斗、吸滤瓶、表明皿、玻璃棒、电子天平、电热炉 三、 实验步骤及现象 1、在250mL圆底烧瓶中，加入5mL新蒸馏过的苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g无水碳酸钾。在170~180℃的油浴中，将此混合物回流45min。由于有二氧化碳逸出，最初有泡沫出现。 三、 实验步骤及现象 2、冷却反应混合物，加入40mL，浸泡几分钟。用玻璃棒轻轻压碎瓶中的固体，并用水蒸气蒸馏，从混合物中蒸除未反应的苯甲醛（可能会有焦油状混合物）。将反应装置连接好，打开T形管上的螺旋夹，把水蒸气发生器里的水加热到沸腾，当有水蒸气从T形管的支管冲出时，再旋紧螺旋夹，让水蒸气通入烧瓶中，这时可以看到烧瓶中的混合物翻腾不息，不久在冷凝管中就会出现有机物质和水的混合物。调节加热温度，使瓶内的混合物不致飞溅得太厉害，并控制馏出液的速度约为每秒种2～3滴。为了使水蒸气不致于在烧瓶内过多地冷凝，在进行水蒸气蒸馏时通常也可用小火将蒸馏烧瓶加热。当馏出液澄清透明，不再含有油滴时，一般即可停止蒸馏，这时应首先打开螺旋夹，然后移去热源，以免发生倒吸现象。 三、 实验步骤及现象 3、再将烧瓶冷却，加入40mL10%氢氧化钠水溶液，使所有的肉桂酸形成钠盐而溶解。加90mL水，将混合物加热，活性炭脱色，趁热过滤，将滤液冷却至室温以下。配制20mL浓盐酸和20mL水的混合物，在搅拌下，将此混合液加到肉桂酸盐溶液中至呈酸性。用冷水冷却，待结晶完全，过滤，干燥并称量。 四、 注意事项 1、所用仪器必须是干燥的。因为乙酐遇水能水解成乙酸，无水CH3COOK，遇水失去催化作用，影响反应进行（包括称取苯甲醛和乙酸酐的量筒）。 2、放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会影响产率。 3、久置后的苯甲醛易自动氧化成苯甲酸，这不但影响产率而且苯甲酸混在产物中不易除净，影响产物的纯度，故苯甲醛使用前必须蒸馏。 4、无水醋酸钾，必须是新配制的，它的吸水性很强，操作要快。它的干燥程度对反应能否进行和产量的提高都有明显的影响。 5、加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸出影响产率。 四、 注意事项 6、在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。 7、反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。热过滤时必须是真正热过滤，布式漏斗要事先在沸水中取出，动作要快。 8、进行酸化时要慢慢加入浓盐酸，一定不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成产品损失。中和时必须使溶液呈碱性，控制pH=8较合适，不能用NaOH中和，否则会发生坎尼查罗反应。生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物的质量。 (意大利化学家斯塔尼斯奥拉.坎尼扎罗通过用草木灰处理苯甲醛，得到了苯甲酸和苯甲醇，) 9、进行脱色操作时一定取下烧瓶，稍冷之后再加热活性炭,以防止其暴沸。 10、肉桂酸要结晶彻底，进行冷过滤；不能用太多水洗涤产品。 五、 问题 1.肉桂酸制备实验为什么用控制冷凝管做回流冷凝管？ 2.在肉桂酸制备实验中，为什么要用新蒸馏过的苯甲醛？ 3.在制备肉桂酸操作中，你观察温度计读数是如何变化的？ 答：因为回流温度超过150°C，易使水冷凝管炸裂。 答：苯甲醛放久了，由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏，截取170-180°C馏分供使用。 答：随着反应的进行，温度计的读数逐渐升高。 五、 问题 4.在肉桂酸的制备实验中，能否用浓NaOH溶液代替碳酸钠溶液来中和水溶液? 5.在肉桂酸的制备实验中，水蒸气蒸馏除去什么？可否不用通水蒸气，直接加热蒸馏？ 6.用有机溶剂对肉桂酸进行重