专题十三有机合成与推断的题型研究.DOC

专题十三　有机合成与推断的题型研究 1. (2012·执信中学模拟)β拉帕醌是一种抗癌新药,合成路线如下: 回答下列问题: (1)上述反应中符合绿色化学原子利用率达100%要求的是　　　　(填“A→B”、“B→C”、“D→E”或“E→F”)。 (2) A→B的反应类型为　　　　　　　。 (3)已知X的分子式为C5H9Cl,则D→E的反应类型为　　　　,X的结构简式为　　　　　　。 (4) E在一定条件下可以发生选择性加氢,生成物的结构简式如右图所示,写出此有机物分子中含有的官能团名称:　　　　　　。 (5)写出B→C的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。化合物B的同分异构体有很多种,写出含有结构且能水解的所有同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 2. (2012·肇庆期末)由丙烯经下列反应可得到F和高分子化合物G,它们都是常见的塑料。 请回答下列问题: (1) F的分子式为　　　　　　,化合物E中所含两种官能团的名称是　　　　　　、　　　　　　。 (2)写出下列反应的类型:丙烯直接形成高分子　　　　　　;A→B　　　　　。 (3) 1 mol A与2 mol NaOH发生消去反应的化学方程式为　 。 (4) B转化为C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5) E的一种同分异构体M具有如下性质:①能发生银镜反应;②1 mol M与足量的金属钠反应可产生1 mol H2,则M的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 3. (2012·广东考前热身训练)姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下: (1)Ⅴ物质的名称为　　　　　　　　;其生成Ⅵ的化学方程式为(注明反应条件)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)请写出Ⅰ的钠盐与银氨溶液反应的离子方程式(注明反应条件):　。 (3)反应①中反应物的原子利用率为100%,请写出另一种反应物的结构简式:　　　　　。 生成姜黄素,请写出该反应的化学方程式(不需注明反应条件):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)写出一种符合下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　。 ①苯环上的一硝基取代物有2种　　　②1 mol该物质水解,最多消耗3 mol NaOH 4. (2012·福建高考)对二甲苯(英文名称为p-xylene,缩写为PX)是化学工业的重要原料。 (1)写出PX的结构简式:　　　　　　　　　。 (2) PX可发生的反应有　　　　　　、　　　　　　　(填反应类型)。 (3)增塑剂(DEHP)存在下图所示的转化关系,其中A是PX的一种同分异构体。 ①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则B的结构简式是　　　　　　　　。 ②D分子所含官能团是　　　　(填名称)。 ③C分子有一个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式是　　　　　　　　。 (4) F是B的一种同分异构体,具有如下特征:a. 是苯的邻位二取代物;b. 遇FeCl3溶液显示特征颜色;c. 能与碳酸氢钠溶液反应。写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式:　 。 5. (2012·浙江高考)化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G,G由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为172,元素分析表明含碳55.8%,含氢7.0%,核磁共振氢谱显示只有一个峰。 请回答下列问题: (1)写出G的分子式:　　　　　　。 (2)写出A的结构简式:　　　　　　　　　　。 (3)写出F→G反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　,该反应属于　　　　(填反应类型)。 (4)写出满足下列条件的C的所有同分异构体:　 。 ①是苯的对位二取代化合物　②能与FeCl3溶液发生显色反应　③不考虑烯醇()结构 (5)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出一种): 　　　　。 6. (2012·新课标全国高考)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌具有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线: 已知以下信息: ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。 ②D可与银氨溶液反应生成