应化本科生作业.doc

烷烃作业（1） 一、用反应式写出下列合成的所有步骤： 1．由MeCH=CHCHMe2合成2-甲基戊烷 2．由1-氯-2-甲基丙烷合成异丁烷 3．由2-氯-2-甲基丁烷合成2-氘代-2-甲基丁烷 4．由*CH3Cl合成*CH3*CH2*CH2*CH3 二、RCl在乙醚（乙醚为溶剂）中与Li作用生成RLi，产物与水作用得到异戊烷；该RCl与钠反应得到2，7-二甲基辛烷。写出RCl的构造及各步反应式。 三、在研究丙烷氯代的反应中，已分离出分子式为C3H6Cl2的四种异构体A、B、C、D。从各个二氯代物进一步氯代所得的三氯产物C3H5Cl3数目已由气相色谱法确定：A只能给出一种三氯代物；B给出两种；C、D各给出三种。A、B、C、D的结构是什么？ 四、命名： 立体化学作业 （2） 一、指出下列化合物中，A分别于B、C、D为同一化合物、对映体、还是非对映体：答案： 二、下列化合物中，哪个与TM为同一化合物？答案： 三、下列化合物：答案： 互为：A. 非对映体 B. 对映体 C. 同一化合物 D. 构造异构体 四、用一盛液管测定某一对映体溶液的旋光度。若将α= -5°的溶液10ml与α= +5°的溶液30ml混合后，α值应为多少？答案： (A) +5° (B) -5° (C) +2.5° (D) –2.5° 六、 化合物ClCH2CHClCHClCO2H有几种对映体？用Fischer平面投影式写出它们的构型式；用R/S标出各手性碳的构型；用Newmann投影式写出它们的稳定构象；并说明各对映体之间的关系。 七、下列两个化合物的相互关系是：答案： A对映异构体 B非对映异构体 C相同化合物 D不同化合物 八、下列一对化合物 的相互关系是：答案： A．对映异构体 B．非对映异构体 C．相同化合物 D．不同化合物 九、下列化合物是否具有手性？答案： 十、(R)-3-甲基-2-乙基-1-戊烯催化加氢得到一个旋光性的产物和一个无旋光性的产物。用Fischer投影式表示反应物及其产物的结构。 十一、樟脑的结构中有两个手性碳原子， 但它只有一对对映体， 你如何解释这个现象？ 烯烃作业（3） （凡涉及立体化学的要用立体式表示） 一、完成下列反应式： 二、写出下列反应的历程（机理题不能用文字表述）： 1．写出下列反应的机理： 2．写出下列反应的机理： 三、推测结构： 1分子式为C8H16的化合物，它与HBr作用时不论有无过氧化物存在都只得到分子式为C8H17Br的同一产物。请写出能满足上述条件的化合物的所有可能结构。 2 构型标记为S的烯烃A，C6H12，催化氢化得无旋光性的烷烃B，C6H14。请推出A、B的结构，并写出A的楔形式(透视式)、Fischer投影式及有关的化学反应式。 三、命名下列化合物： 烯烃作业（4） 一、完成下列反应式（注意立体化学问题，可参照教材完成；凡涉及立体化学的要用立体式表示）： 二、合成下列化合物： 3．由2-乙基-1-丁烯合成：3-甲基-2-戊烯 4．由2-溴丙烷合成1-溴丙烷。 5．由2-丙醇合成1-丙醇。 三、化合物A、B、C均为庚烯的异构体。经臭氧化并还原水解，A得到CH3CHO和CH3CH2CH2CH2CHO；B得到CH3COCH3和CH3COCH2CH3；C得到CH3CHO和CH3CH2COCH2CH3。写出A、B、C的结构式。 炔烃和二烯烃作业（5） 一、写出下列反应的主要产物（凡涉及立体化学的要用立体式表示）： 二、指出下列化合物可有哪些原料通过双烯合成而得： 三、推测结构： 1. 1，3-丁二烯和HCl在醋酸中在室温下反应可以得到78%的CH3CHClCH=CH2和22%的CH3CH=CHCH2Cl的混合物；此混合物再经长时间加热，则混合物的组成改变为前者为25%，后者占75%。解释原因，并用反应式表示。 2. 一个碳氢化合物，测得其相对分子质量为80，催化加氢时，10mg样品可吸收8.4ml氢气。原样品经臭氧化反应后分解，只得到H2C=O和乙二醛（O=CH-CH=O）。写出这个烃的结构式，要通过计算给出分子式。 3．化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。催化加氢得到B，C8H18，无光学活性；如用Lindlar催化加氢得到C，C8H14，有光学活性；而A与Na/NH3（l）反应得到D，分子式也是C8H14，但无光学活性。写出A、B、C和D的结构。用立体式表示反应过程。 四、解释：2-甲基-1,3-丁二烯与HBr反应时，主要得到1,4-加成产物（Me2C=CHCH2Br），而1-苯基-1,3-丁二烯主要得到1,2-加成产物（PhCH=CH-CHBr-CH3）。 卤代烃（6） 一、完成下列反应式（凡涉及立体化学的要用立体式表示）： 二、回答下列问