力诱导荧光变色和聚集诱导发光多功能分子的设计、合成和性质研究.pdf

力诱导荧光变色和聚集诱导发光 多功能分子的设计、合成和性质研究 申报人：北京市十一学校 纪雨昕 刘硕泓 高晨 指导老师：北京市十一学校 滕明俊 1. 摘要 本研究通过经典的 Suzuki 偶联方法，在三苯基乙烯溴的骨架中分别引入刚性的萘 和芘基团，合成、分离并成功制备得到具有聚集诱导发光性质和力诱导荧光变色性质的 多功能分子。 研究表明：（1）向目标分子 1 和 2 的四氢呋喃良溶剂中加入不良溶剂水，当水的 比例超过80%之后，分子由单分子状态变为聚集状态，荧光量子产率增加，溶液由原来 的不发荧光转变为发射出强烈的荧光, 证明其具有聚集诱导发光性质。（2 ）刚制备得 到的目标分子的固体荧光发射峰在 466 nm ，经过外力的作用（比如研磨之后），荧光 发射峰红移到 469 nm 。 实验结果证明了设计理念的正确性：在三苯基乙烯溴中引入刚性共轭基团能够保持 聚集诱导发光性质，同时又能使材料具有力诱导荧光变色的性质。 2. 选题背景与设计思路 力诱导荧光变色材料（mechanochromic luminescent ）和聚集诱导发光材料 (aggregation-induced emission，AIE)是两类新兴的刺激响应智能荧光材料。 力诱导荧光变色材料在外力的作用下，发光颜色和发光强度能够发生变化，力诱 导荧光变色材料，在外力的作用下能够引起荧光发光颜色的变化，能够应用于实际生活 中的多个领域，使其具有重要的科学意义和研究价值[1-2] 。 聚集诱导发光（AIE ）材料溶液中几乎不发光，而在形成固体后发光大大增强， 具有 AIE 性质的化合物从根本上克服了聚集导致荧光猝灭的难题，引起了广泛的研究 [3] 兴趣 。 然而目前的科学研究中，将力诱导荧光变色性质和聚集诱导发光性质同时集 中在同一个分子当中的例子并不多[4-5] 。如果以上材料能够成功制备，它可以具有力 1 响应性，同时在固态下具有较高的量子发光产率，降低产品的使用量，大大降低成本。 本研究计划设计、合成得到兼具力诱导荧光变色性质和聚集诱导发光性质的分子， 简化合成步骤，同时深入研究其结构与性质之间的构效关系。 本研究的创新点是（1）通过实验合成新的兼具力诱导荧光变色性质和AIE 性质的 新分子，（2 ）通过引入不同的色团，研究力响应的荧光变化和AIE 性质的变化，逐步 建立起结构-性质之间的构效关系。 该类材料有着广泛的应用前景：（1）其应用之一是纸币防伪：经过外力划擦的纸 币在紫外光下可以发出明亮的荧光，使其可以与仿制的假钞区分开；（2 ）而在建筑学 中，力响应的荧光材料可以用来检测建筑的受力情况，根据荧光光谱检测的结果可以排 查潜在的危险，从而达到防灾的目的；（3 ）同时，聚集诱导发光的高量子产率使得该 类材料的用量极少，成本大大降低，在实际应用和市场化的过程中具有极强的竞争力。 3. 实验部分 3.1 试剂： 试剂 试剂规格 生产厂家 Na CO 分析纯 北京化学试剂公司 2 3 三苯基乙烯溴 分析纯 前期自行制备 Pd(PPh ) 分析纯 Sigma-Aldrich 试剂公司 3 4 四氢呋喃（THF ） 化学纯 北京化学试剂公司 石油醚 分析纯 北京化学试剂公司 三氯甲烷 分析纯 北京化学试剂公司 二氯甲烷 分析纯 北京化学试剂公司 1-萘硼酸