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有机化学教学案例： 酮体及其快速鉴别方法 酮体是生物体内脂肪酸在肝脏进行正常代谢的中间产物丙酮、乙酰乙酸和2-羟基丁酸等的总称。它们可被肝外组织利用以提供肌体能量或进一步合成其它物质。但当机体处于饥饿、禁食状态或者是糖尿病患者，糖的来源提供不足或代谢功能障碍，脂肪酸成为人体主要供能物质，代谢速度加快。若肝脏中酮体的合成超过肝外组织利用酮体的能力，二者失去平衡，血液中酮体浓度就会过高，进而进入尿液使尿酮含量增加，导致酮血症和酮尿症。 问题：通过醛、酮化学性质的学习，能否设计出一种人体尿液中酮体的快速定性鉴别方法。 一种药物修饰的方法 本身没有药理活性，但可以经过代谢转变为活性药物的化合物称为前药。包括增加水溶性，改善吸收和分布，产生部位特异性增加稳定性，降低毒性等等。其概念类似于有机合成中的基团保护。前药转变为药物的过程可以发生在吸收前、吸收中、吸收后或者在身体的特定部位。 有些外用药物，直接被皮肤吸收后起作用，而皮肤的功能是保持体液并防止外源性物质进入血液循环，对药物的吸收都比较差，特别是极性大（亲水性强）及结构中带有能与皮肤或角蛋白分子的结合位点的相作用的羟基时，更不容易被吸收。 有抗炎活性的氟轻松可用于治疗炎症，过敏和皮肤瘙痒等，但由于含有较多羟基及亲水性太强而不能外用。 问题：根据学到的知识，设计几种降低其极性，减少游离羟基从而改善皮肤吸收，能直接外用的前药。 氟轻松结构： 三氯乙醛用途 三氯乙醛（氯醛）具有镇静和催眠作用，临床上用水合氯醛治疗失眠、抗惊厥等。氯醛可被机体迅速还原为三氯乙醇，实际产生药性的是其还原产物。 电影情节中使用的蒙汗药或催眠药主要成分也是该物质。 乌洛托品乌洛托品乌洛托品 羰基加成中的立体化学 若羰基平面为分子的对称平面（如2-丁酮），还原时，还原剂(H—)可以从平面两侧加到羰基上，由于机会均等，得到等量的互为对映的醇，即外消旋体。由于产物是不相同的，因此，羰基平面的两侧在立体化学上也是不等性的，羰基平面被称为对映面(enantiotopic faces)，羰基的碳原子被称为前手性中心。 当分子中有其它手性中心时，例如在(-氯化环丁酮分子中，此时羰基所在的平面不是分子的对称平面，这种面称作非对映面(diastereotopic faces)。 无论是对映面还是非对映面，统称为异位面，即两个面的立体环境是不同的。为了标定异位面中的每一个面，可引用次序规则，对与羰基碳相连的三个原子按优先次序递减的顺序进行处理时，若按顺时针方向行进的面称为Re面；按逆时针向行进的面称为Si面，如下所示： 当用LiAlH4还原2-丁酮时，试剂从羰基平面的Re面进攻时，得到S-2-丁醇；从Si面进攻时，得到R-2-丁醇。试剂从两边进攻的机会均等，R与S的量相等，得到外消旋体。 如果羰基两旁的立体环境不同时，羰基平面属于非对映面，还原后的两种异构体量不相等。 还原有两种方式，如果试剂从平面上方进攻羰基，有一个直立键—CH3，位阻较大，不利于试剂接近，但产物是具有平伏键的醇，比较稳定。若试剂从平面下方进攻羰基，位阻较小，对试剂接近有利，但产物羟基为直立键。总的来说，如果环上取代基愈大，按位阻小的方式反应就愈多，当羰基两旁的立体环境差不多时，主要为较稳定的产物。如： 如果没有直立键位阻的影响，仍是产物稳定性起决定作用。 当羰基和一个手性中心连接时，反应符合克莱姆规则（Cram D J rule）。即试剂对羰基碳进攻时，羰基化合物取以下的优势构象：手性碳上最大的基团L与羰基上另一个烃基R重叠而两个较小的基团M、S在羰基两侧呈邻位交叉（L、M、S分别代表不对称的(-碳原子上连接的三个大小不同的基团），加成试剂倾向于从空间阻碍较小的S-边进攻（箭头方向）。 如（S）-3-苯基-2-丁酮与氢化铝锂反应结果如下： 甲醛性质与用途 甲醛俗名蚁醛，是一种具有刺激性气味的无色气体。在医药领域和化工领域都有非常广泛的应用，在合成树脂、表面活性剂、塑料、橡胶、皮革、造纸、染料、制药、农药、照相胶片、炸药、建筑材料以及消毒、熏蒸和防腐过程中均要用到甲醛。 水合甲醛又称福尔马林，一般配制成35%~40%的水溶液，福尔马林对蛋白质有凝固作用，通常用于杀菌消毒或生物物标本的浸制和保存。其稀溶液(0.1%~0.5%)农业上可用来浸种，给种子消毒。 甲醛用作有机合成原料可合成聚甲醛、酚醛树脂，改性酚醛树脂，脲醛树脂，聚乙烯醇缩甲醛、氨基树酯、乌洛托品及多元醇等。酚醛树脂和脲醛树脂是目前人工板材的主要原料，由酚醛树脂或改性酚醛树脂可以生产多种油漆和涂料。 由于使用领域广，许多产品如化妆品、清洁剂、杀虫剂、消毒剂、防腐剂、印刷油墨、纸张、纺织纤维等多种化工轻工产品都或多或少的含有甲醛，家装过程中使用人造板材、油漆等也会缓慢释放出甲醛。 甲醛能与蛋白质结合，吸入高浓