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主要用于分离、纯化、鉴定和纯度判断分子间作用力沸点高低分子量
第四章 有机化合物的物理性质 4.1 分子间作用力 4.1 分子间作用力 4.1 分子间作用力 4.1 分子间作用力 4.1 分子间作用力 分子间氢键 分子间氢键 分子内氢键 4.2 有机化合物的物理状态 4.3 有机化合物的沸点 4.3 有机化合物的沸点 4.4 有机化合物的熔点 4.5 有机化合物的溶解性 4.5 有机化合物的溶解性 4.5 有机化合物的溶解性 4.6 有机化合物的相对密度 4.7 折光率 4.8 比旋光度 * * 4.1 分子间作用力 4.2 有机化合物的物理状态 4.3 有机化合物的沸点 4.4 有机化合物的熔点 4.5 有机化合物的溶解性 4.6 相对密度 4.7 折光率 4.8 比旋光度 不需要化学反应体现 纯物质具有固定数值可以仪器测得 取决于分子的结构和分子间作用力 分子间作用力 有机化合物的物理性质主要受分子间作用力的影响 范德华力 氢键 取向力 色散力 诱导力 分子极性和变形 (1)取向力(偶极-偶极作用力) 极性分子存在固有偶极(分子正负电荷处于两端),当相互靠近时由于偶极间的相互作用,分子发生相对转动,使正负偶极相对、定向排列所产生的作用力叫取向力。 (2)诱导力 极性分子所产生的电场能够使非极性分子的电子云与原子核发生相对位移,分子发生变形,从而产生诱导偶极。 极性分子与非极性分子靠近时,先诱导产生偶极,然后该诱导偶极与极性分子的固有偶极相互吸引,这种由诱导偶极而产生的作用力称为诱导力。 极性分子之间也有诱导力 (3)色散力 分子在运动的某一瞬间,由于电荷分布不均匀,而产生瞬时偶极,与邻近分子的瞬时偶极的相互作用便是色散力。 色散力存在于各种分子中,具有加和性 (4)氢键 氢原子与电负性大、半径小的原子X(氟、氧、氮等)以共价键结合,若与电负性大的原子Y(与X相同的也可以)接近,在X与Y之间以氢为媒介,生成X-H…Y形式的一种特殊的分子间相互作用,称为氢键。 氢键特点:具有饱和性和方向性。 1 对熔沸点的影响-----分子间氢键能使沸点升高,常使熔点升高; 2 对溶解度的影响-----如果溶质和溶剂间形成氢键,溶解度大幅提高; 3 对化合物光谱的影响-----氢键几乎能改变所有光谱中的谱峰位置; 4 对化学性质的影响------分子内氢键能改变多种化学性质。 乙酰丙酮的烯醇式结构借分子内氢键得以稳定 气态 液态 固态 通常随着碳链的增加,结构的复杂,有机物状态由气态向液固态转变 一般沸点较低的液态有机物,挥发性较强 高级胺 丙胺 甲胺,二甲胺,三甲胺,乙胺 胺 多数芳香族 脂肪族 硝基化合物 高级 低级 羧酸衍生物 10个碳以上 1-9个碳 羧酸 12个碳以上 12个碳以下 甲醛 醛酮 多数酚 酚 多数醚 甲醚,甲乙醚 醚 13个碳以上 1-12个碳 醇 15个碳以上 小于15个碳 氯甲烷,氯乙烷,溴甲烷 卤代烃 多数多环及稠环 单环多为液体 芳烃 19个碳以上 5-18个碳 2-4个碳 炔烃 19个碳以上 5-18个碳 2-4个碳 烯烃 18个碳以上 5-17个碳 1-4个碳 烷烃 固体 液体 气体 种类 沸点是液体有机物的重要物理常数,主要用于分离、纯化、鉴定和纯度判断 分子间 作用力 沸点 高低 分子量 分子极性 氢键 结构对称性 等 有机化合物沸点变化规律: (1)同系物沸点随分子量增大而升高; (2)同分子量时极性越大沸点越高, (3)分子量和极性都相同时,分子间接触面积大者沸点高, 如同碳异构体中: 直链〉支链, (4)分子间氢键存在使沸点升高;分子内氢键使沸点下降(竞争了分子间氢键的原因), (5)分子越对称,沸点越高。 熔点是固态有机物的重要物理常数,我们俗称的熔点实际上是一个温度范围(熔程:开始熔化至全部熔化的温度范围);一般纯物质的熔程不超过1度,而杂质的存在会使熔点降低变宽。 有机化合物的熔点低于离子型化合物。 分子的极性 相对分子质量的大小 分子在晶格中的排列 氢键及分子结构对称性 影响有 机物熔 点因素 C=C Cl Cl H H C=C Cl Cl H H bp 60.5 > 47.7 mp -80.5 < -49.8 练习: 物质溶解是溶质与溶剂分子相互扩散的过程,一般溶质和溶剂分子之间的作用力越大,溶解度也就越大。 相似相溶-----普遍的经验规律 非极性溶剂:烃类,芳烃类,醚类,卤代烃等 极性溶剂 极性质子溶剂:水,醇,胺,酸 极性非质子
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