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第3课时 苯酚和酚类 【考点概述】 1．苯酚的分子结构、苯酚与芳香醇在结构上的区别。 2．苯酚的重要物理性质和化学性质，苯酚的主要用途。 3．苯酚分子里羟基与苯环化学性质的相互影响。 【知识回顾】 一．酚类物质与苯酚的分子结构 1．芳香醇和酚类化合物分子结构中都含有 和 ，其区别在于 直接相连。分子中羟基和 相连的化合物，叫芳香醇；羟基和 相连的化合物叫酚。 2．最简单的酚是 ，其化学式是 ，结构简式是 。 二．苯酚的物理性质 1．纯净的苯酚是 色、具有 的晶体，苯酚 、对皮肤有 ，使用时不慎沾到皮肤上，应立即 。 2．将 1g 未变质的苯酚晶体放入试管中，加入 2mL 水，用力振荡试管，现象是 ，将试管放在酒精灯上加热，现象是 ，将试管冷却，可观察到的现象是 ，发生上述现象的原因是 。 三．苯酚的化学性质 由于苯酚分子中苯环和羟基的相互影响，使得羟基的活性 ，在水溶液中能电离出 ；同时苯环上的氢原子的活性 ，比苯更易发生 反应。 化学性质 化学（或离子）反应方程式 说明 1．酸性 ①电离方程式： ②与NaOH溶液反应： ③与Na2CO3溶液反应： 向苯酚钠溶液中通入CO2气体的现象是 ，离子方程式是 ，该反应说明 2．取代反应 该反应中， 必须过量，实验现象是 ，常用于苯酚的 3．显色反应 * 6C6H5OH + Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+ 实验现象是 ，该反应可用来 4．加成反应 — 5．氧化反应 — 露置在空气里的苯酚常因部分被氧化呈 色 要点提示： 一．1．苯环 羟基 苯环是否和羟基 苯环上的侧链 苯环直接 2．苯酚 C6H6O 或 C6H5OH 二．1．无 特殊气味 有毒 有强烈的腐蚀性 用酒精洗涤 2．试管内出现浑浊 由浑浊逐渐变为澄清透明溶液 溶液又变成浑浊 常温时苯酚在水中的溶解度较小，而温度高于65℃时能与水以任意比互溶 三．增强 H+ 也增强 取代 1． C6H5OH + CO32- → C6H5O— + HCO3— 澄清溶液变浑浊 苯酚的酸性比碳酸弱 2． 溴水 立即有白色沉淀产生 定性检验和定量测定 3．溶液呈紫色 检验苯酚的存在 4． 5．粉红色 【题型示例】 题型1：酚类物质与醇类物质的判断 例1 下列有机物属于酚类的是（ ） 分析 从分子结构上看，属于酚类的有机化合物必须满足三个条件：（1）分子中含有苯环；（2）分子中含有羟基；（3）苯环与羟基直接相连。 答案 B 题型2：苯酚的性质及其迁移 例2 为防止水源污染，必须从含有苯酚的工业废水中回收苯酚。其方法是：第一步用有机溶剂萃取出工业废水中的苯酚；第二步加入某种试剂使苯酚与有机溶剂分离；第三步通入某种气体物质使苯酚析出。 （1）怎样用简单而又现象明显的方法检查某工厂排放的污水中是否含有苯酚？ （2）你认为第二步加入的某种试剂和第三步通入某种气体物质各是什么？请写出这两步反应的离子方程式： 第二步： ； 第三步： 。 分析 （1）检验苯酚的存在可以滴加过量浓溴水，也可以滴加 FeCl3 溶液，后者的现象更明显一些。 （2）由于 H2CO3 、 C6H5OH 、HCO3— 的酸性强弱顺序为 H2CO3 ＞ C6H5OH ＞ HCO3— ，所以第三步反应除生成苯酚外，只能得到 NaHCO3，而不能得到 Na2CO3。（因为即使生成 Na2CO3 ， Na2CO3 也要与 C6H5OH 反应： C6H5OH + CO32- → C6H5O— + HCO3— 。） 答案 （1）取少量水样于试管中，滴加 FeCl3 溶液，若溶