教案28 - 山东医学高等专科学校.doc

山东医学高等专科学校（济南）教案首页 讲授题目 章（单元）名 第十一章 有机含氮、含磷化合物 节（课文）名 第三四节 酰胺 重氮化合物与偶氮化合物 授课时数 2 授课日期 2008年 12月 23日 课型（请打√） 讲授课 讨论课 实验课 习题课 其他 （√ ） （ ） （ ） （ ） （ ） 教学目标 （掌握、理解、了解） 掌握酰胺的化学性质； 掌握重氮化反应和重氮盐的性质 3．了解重要的酰胺及其衍生物 知识重点 酰胺的化学性质、重氮化反应和重氮盐的性质 知识难点 酰胺的化学性质、重氮化反应和重氮盐的性质 教学方法 讲授 教 具 多媒体 课后作业 P2276,7为书面作业1,2直接写书上其它为思考题 课后记事 山东医学高等专科学校（济南）教案附页 第三节 酰胺 酰胺可看作羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基取代后的化合物，也可看作氨或胺分子中的氢原子被酰基取代后的化合物。其通式为： RCONH2 RCONHR RCONR2 酰胺是根据相应羧酸来命名的。例如： 乙酰胺 苯甲酰胺 取代酰胺的命名，为了区别氮上的烃基和酰基上的烃基，在酰胺名称前加词头“N”，以表示该烃基连在氨基氮原子上。例如： N-苯基乙酰胺（或乙酰苯胺） N，N-二甲基乙酰胺（或乙酰二甲胺） N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 （一）物理性质 除了甲酰胺为液体外，其它酰胺均为固体。其沸点和熔点均比相应的羧酸高。这是因为酰胺分子之间可通过氮原子上的氢形成氢键，发生缔合的结果。 N-取代酰胺的沸点比相应酰胺低。这是因为N-取代酰胺氮原子上的氢比酰胺少，其氢键缔合程度小。低级酰胺易溶于水，随着分子量增大，溶解度减弱。 酰胺具有羧酸衍生物的一般化学性质，如能发生水解、醇解、氨解、还原反应及与格氏试剂的反应等。此外酰胺还具有一些特殊性质。 1、水解 + NH4+ + NH3 2酸、碱性 + NaOH 丁二酰亚胺在低温碱性溶液中与溴作用，生成N-溴代丁二酰亚胺（NBS）： + Br2 NBS是一个重要的溴化剂，常用于烯丙型及苯甲型的α-氢的溴代。例如： + + + + 3、脱水反应 P2O5等一起加热，发生分子内脱水生成腈，这是制备腈的方法之一。例如： RCN + SO2 + HCl 4、霍夫曼降解反应 + Br2 + NaOH RNH2 + NaCO3 + NaBr 三、脲 脲俗名尿素，是碳酸的二 酰胺，其结构式为NH2CONH2。脲是白色晶体，易溶于水、乙醇，难溶于乙醚。其化学性质与酰胺相似，能在酸或碱催化下加热水解。同时脲还有类似氨或胺的性质，如能发生酰化反应等。 1、水解 H2NCONH2 + H2O CO2↑ + NH4Cl NH3↑ + Na2CO3 2、弱碱性 H2NCONH2