10 m 苯分子中碳碳键长都相等.PPT

广州市质监局2008年5月组织对修正液、铅笔等文具进行监督抽查发现，标称广州市白云区粤兴文具制品厂生产的“博纳施”牌修正液经检测有机溶剂苯含量为国家强制性标准限量的8.51倍 2.有五种物质：①甲烷 ② 2-丁炔 ③环己烷 ④苯 ⑤裂解气。既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（ ） A.①④ B.②⑤ C.②④⑤ D.③④⑤ 3、某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴 ，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。 问：（1）C中盛放CCl4的作是 。 （2）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应的方法： * 第二单元 芳香烃 苯的结构与性质 新课标苏教版选修五 有机化学基础 液苯泄露一片火海 邯郸消防激战4小时 新闻链接 — 2009年3月13日，邯郸市某化工厂内一盛有近20吨液苯的罐体突然起火，一时间，伴着大量明火，浓烟滚滚冲天。 在扑救现场，消防官兵冒着随时可能爆炸的危险,用橡皮锤、木楔等器械对罐体泄漏点进行堵漏，避免苯继续外泄，以减少污染。同时用多支水枪对罐体进行冷却，用泡沫扑灭地面流淌着的火。 新闻链接— 请思考？ 如果在实验室突发由少量苯引起的火灾，该如何处理？ 苯燃烧引起的小面积火灾，可用泡沫、 干粉（二氧化碳）、沙子灭火。 经济观察网记者 陈勇 2009年9月13日，浙江东阳通报了一起苯中毒事故，造成3人死亡，14人中毒。 CCTV2-经济半小时2003年07月28日广东鞋厂苯中毒悲剧在继续上演 急性苯中毒：重者可出现意识模糊，由浅昏迷进入深昏迷或出现抽搐，甚至导致呼吸、心跳停止。 慢性苯中毒：重者可出现再生障碍性贫血、血细胞减少等，甚至可引起各种类型的白血病 芳香族化合物 历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的有机化合物 芳香烃：芳香族化合物的一种, 是芳香族碳氢化合物的简称， 又称“芳烃” 一、苯的物理性质及用途 苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小(0.88g/mL) ，不溶于水，是重要的有机溶剂。熔点5.5℃，苯的沸点80.1 ℃，易挥发。 有毒，对人的神经系统、造血系统有伤害，甚至导致白血病。 危害: 用途： 苯主要运用于染料工业，是农药生产及香料制作的原料，苯作为溶剂和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、制鞋及家具制造业等。 二、苯的结构探究 苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，也不能通过化学反应使溴水褪色。 1、用实验事实说明 往酸性KMnO4溶液中加入苯： 往溴水中加入苯： 上层无色，下层紫红色 上层橙色，下层无色 2、用苯的邻位二取代物验证 研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。 如邻二甲苯 3、从1H核磁共振谱图说明 苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同 等物质的量的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。 4、从能量的角度分析 苯环是一种稳定的特殊结构。 △H=-119.6kJ·mol-1 △H=-237.1kJ·mol -1 △H=-208.4kJ·mol -1 △H=+28.7kJ·mol -1 苯能量低 5、从键长的角度分析 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120o 。 每个碳原子提供 一个电子，6个碳 原子形成一个大 п键。 性质预测： 易发生取代反应难发生加成反应。 思考：苯中碳氢键和碳碳键哪个更容易断裂？ 三、苯的化学性质 1.卤代反应 溴苯：无色油状液体，不溶于水，密度大于水 —Br +HBr +Br2 FeBr3 ▲不可用溴水代替液溴 ▲FeBr3的作用：催化剂 1.烧瓶上方的长导管的作用？ 2.冷凝水怎么进出？ 3.为什么右侧长导管不插到液面下？ 4.反应现象有哪些？ 5.如何验证反应是取代反应？ 1、液体轻微沸腾；2、反应结束后，三颈烧瓶底部出现棕褐色油状液体（溴苯）；3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；4、向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀 冷凝回流、导气 吸收检验HBr 吸收HBr，防止污染环境 除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯 防止倒吸 对苯与溴的反应实验， 注意下列几点： 2硝化反应： 先将1.5mL浓硝酸与2mL浓硫酸混合均匀。向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. 将混合