化学选修五羧酸酯.pptVIP

乙酸的酯化反应 * 酸和醇作用生成酯和水的反应 浓硫酸、加热 酸脱羟基醇脱氢 概念 条件 规律 浓H2SO4 CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3 CH3－C－O－CH2－CH3+H2O O O △ 酯化 反应 第二课时 三、酯 酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。 1、定义： 2、通式(饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯) ： CnH2nO2 （n≥2）或 RCOOR′ 与饱和一元羧酸互为同分异构体 3、酯的命名 “某酸某酯” （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2O—NO2 乙酸乙酯 甲酸乙酯 硝酸乙酯 （4） （5） （6） 乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯 硝化甘油 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 4、酯的物理性质 自然界中的有机酯 丁酸乙酯 戊酸戊酯 乙酸异戊酯 CH3(CH2)2COOCH2CH3 CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3 CH3COO(CH2)2CHCH3 资料卡片 四、乙酸乙酯 1、乙酸乙酯的分子组成和结构 结构简式：CH3COOCH2CH3 化学式：C4H8O2 乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图 吸收强度 4 3 2 1 0 乙酸乙酯的核磁共振氢谱图应怎样表现? 科学探究 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。 结论 相同时间内酯层消失速度 加热 常温 加热 常温 加热 常温 温度 碱性 酸性 中性 环境 无变化 无明显变化 酯层 减少 较慢 酯层 减少 较快 完全 消失 较快 完全 消失 快 1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。 2、温度越高，酯水解程度越大。 （水解反应是吸热反应） O CH3C-OH + H-OC2H5 = O CH3C-O-C2H5 +H2O = 浓H2SO4 △ 2、乙酸乙酯的水解 O CH3C-O-C2H5 +H2O = 稀H2SO4 △ O CH3C-OH + C2H5OH = O CH3C-O-C2H5 +H2O = NaOH △ O CH3C-OH + C2H5OH = O CH3C-O-C2H5 + NaOH = △ O CH3C-ONa + C2H5OH = “哪里连起哪里断” 酯水解的原理： 酯水解反应中，断开 中的C-O键， -C O- = O 酯化反应时，形成的也是 键。 -C O- = O 2、乙酸乙酯的水解 CH3COOC2H5 +H2O 稀H2SO4 △ CH3COOH + C2H5OH 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。 酯水解的规律： 酯 + 水 无机酸 △ 酸 + 醇 无机碱 △ 酯 + 水 盐 + 醇 CH3—C—OC2H5 + NaOH O CH3—CONa + HOC2H5 O 在酯的水解反应中： （1）若RCO-O-R′ 酸性水解 R-C-OH = O R′-OH 最终氧化 则相应的醇和酸碳原子数相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有-CH2OH原子团。 如C6H12O2（酯） 酸性水解 A B 氧化 则A为CH3CH2COOH、 酯为CH3CH2COO(CH2)2CH3 B为CH3CH2CH2OH 、 在酯的水解反应中： （2）若RCO-O-R′ 酸性水解 若醇和酸的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子。 酸性水解 R-C-OH = O R′-OH （酸） （醇） 如H-C-O-C2H5 = O HCOOH（46） C2H5OH（46） 饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？ (1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。 (2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： (3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇