人参皂苷化合物k乙酰化衍生物的合成及分析 - 中国现代中药.pdf

２０１５年５月　第１７卷　第５期 中国现代中药　ＭｏｄｅｒｎＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅ Ｍａｙ２０１５　Ｖｏｌ１７　Ｎｏ５ ·基础研究 · 人参皂苷化合物 Ｋ乙酰化衍生物的合成及分析△ １ ２ １ ２ １ ３ 吕静 ，李珂珂 ，李争宁 ，弓晓杰 ，陈丽荣 ，魏汉莲 （１大连大学环境与化学工程学院，辽宁　大连　１１６６２２；２大连大学 医学院，辽宁　大连　１１６６２２； ３辽宁政法职业学院　食品药品安全系，辽宁　沈阳　１１０１６１） ［摘要］　目的：研究人参皂苷化合物Ｋ乙酰化衍生物的合成及产物结构，建立其高效液相分析方法。方法：采 用对葡萄糖基６位保护去保护的方法，得到除糖基６位未乙酰化的化合物Ｋ衍生物１ｃ；利用一维核磁（１ＤＮＭＲ）、 二维核磁（２ＤＮＭＲ）及质谱（ＭＳ）方法对合成产物１ｃ进行结构鉴定；利用反相高效液相色谱，建立了人参皂苷化合 物Ｋ乙酰化衍生物１ｃ的分析方法。结果：人参皂苷化合物Ｋ乙酰化产物１ｃ的得率为４６４％，在高效液相色谱中与 其他杂质的分离度较好，分析时间在４５ｍｉｎ以内。结论：首次采用人参皂苷化合物Ｋ葡萄糖基６羟基保护的路线， 合成其乙酰化衍生物１ｃ，并归属了衍生物的ＮＭＲ数据。采用ＨＰＬＣ可以快速高效地进行人参皂苷化合物Ｋ乙酰化 衍生物的分析。 ［关键词］　人参皂苷化合物Ｋ；乙酰化；高效液相 ＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｇｉｎｓｅｎｏｓｉｄｅｃｏｍｐｏｕｎｄＫａｃｅｔｙｌａｔｅｄｄｅｒｉｖａｔｉｖｅａｎｄＨＰＬＣａｎａｌｙｓｉｓ １ ２ １ ２ １ ３ ＬＹＵＪｉｎｇ，ＬＩＫｅｋｅ，ＬＩＺｈｅｎｇｎｉｎｇ，ＧＯＮＧＸｉａｏｊｉｅ ，ＣＨＥＮＬｉｒｏｎｇ，ＷＥＩＨａｎｌｉａｎ （１ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＥｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＤａｌｉａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｄａｌｉａｎ１１６６２２，Ｃｈｉｎａ； ２ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＭｅｄｉｃａｌ，ＤａｌｉａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｄａｌｉａｎ１１６６２２，Ｃｈｉｎａ； ３Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆｆｏｏｄａｎｄｄｒｕｇｓａｆｔｙ，Ｌｉａｏｎｉｎｇｖｏｃａｔｉｏｎａｌｃｏｌｌｅｇｅｏｆｐｏｌｉｔｉｃａｌｓｃｉｅｎｃｅａｎｄｌａｗ，Ｓｈｅｎｙａｎｇ１１０１６１，Ｃｈｉｎａ） ［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅａｎｄｓｔｒｕｃｔｕｒａｌａｎａｌｙｚｅｇｉｎｓｅｎｏｓｉｄｅｃｏｍｐｏｕｎｄＫａｃｅｔｙｌａｔｅｄｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ，ａｎｄ ｅｓｔａｂｌｉｓｈａＨＰＬＣｍｅｔｈｏｄｆｏｒｔｈｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅＭｅｔｈｏｄｓ：Ｕｓｉｎｇｔｈｅｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎｄｅｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎｓｔｒａｔｅｇｙｏｎｔｈｅ６ＯＨｏｆｇｌｕｃｏｓｙｌ， ｇｉｎｓｅｎｏｓｉｄｅｃｏｍｐｏｕｎｄＫｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ１ｃｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｗｉｔｈａｃｅｔｙｌａｔｅｄｅｘｃｅｐｔ６ＯＨｏｆｇｌｕｃｏｓｙｌ，ａｎｄｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆ１ｃｗａｓ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙ１ＤＮＭＲ，２ＤＮＭＲａｎｄＭＳＴｈｅａｎａｌｙｓｉｓｍｅｔｈｏｄｏｆｔｈｅｅｎｄｐｒｏｄｕｃｔｗａｓｅｓｔａｂｌｉｓｈｅｄｂｙＲＰＨＰＬＣＤＡＤ，ａｎｄ ｏｐｔｉｍｉｚｅｄＲｅｓｕｌｔｓ：Ｔａｋｉｎｇａｌｌｔｈｅｔｈｒｅｅｓｔｅｐｓｏｆｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆ１ｃｉｎｔｏａｃｃｏｕｎｔ，ｔｈｅｙｉｅｌｄｗａｓ４６４％Ｉｎｔｈｅｅｎｄｐｒｏｄｕｃｔ，１ｃ ｓｈｏｗｅｄｇｏｏｄｓｅｐａｒａｔｉｏｎｗｉｔｈｏｔｈｅｒｉｍｐｕｒｉｔｙｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ，ｔｈｅａｎａｌｙｓｉｓｔｉｍｅｏｆ１ｃｗａｓｌｅｓｓｔｈａｎ４５ｍｉｎｕｔｅｓＣｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｕｓｉｎｇｔｈｅ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎｓｔｒａｔｅｇ