糖类典型药物结构和性质.ppt

糖类典型药物结构和性质 糖类：多羟基醛或多羟基酮以它们的脱水缩合产物。 糖类典型药物结构和性质 糖类按是否水解及水解产物不同分为三大类 糖类 单糖——不能水解的最简单的糖 低聚糖——每分子可水解为2-10个单糖分子 多糖——能水解产生大量的单糖分子 糖类典型药物结构和性质 糖类药物常用的品种有葡萄糖、蔗糖、乳糖及淀粉等。 其中葡萄糖属单糖，是临床上常见的营养药，蔗糖、 乳糖属双糖，淀粉属多糖，它们常作药用辅料， 用于 药物的赋形剂或矫味剂。 葡萄糖的结构 1.糖类典型药物结构 葡萄糖的哈沃斯式 蔗糖的结构 乳糖的结构 淀粉的结构 ↘ ↙ 2.糖类典型药物的主要性质 (1)旋光性 由于结构中多个手性碳原子,又具备手性分子的特性,故具有光学活性,其比旋度为+52.5°至53.0°; (2)还原性 在水溶液中,主要呈半缩醛的环状结构即含有苷羟基,加入弱氧化剂如碱性酒石酸铜试液,能被氧化,生成砖红色氧化亚铜沉淀。 单糖结构中含有苷羟基，无论是醛糖还是酮糖均具有还原性；多糖无苷羟基，故多糖都是非还原性糖；双糖中蔗糖是非还原性糖而乳糖是还原性糖。 《中国药典》采用碱性酒石酸铜试液鉴别葡萄糖。 (3)醛糖与酮糖的区别 溴水是pH=6的弱氧化剂，它可选择性氧化醛糖中的 醛基成羧基，从而溴水褪色，而酮糖不能发生此反应， 故可用溴水来区分葡萄糖与果糖。 (4)多糖的特性 多糖淀粉和糖原均能与碘试液发生显色反应，其中淀粉遇碘试液显蓝色或紫色或蓝紫色，而糖原遇碘试液显棕红色。 此外，葡萄糖还能与磷酸发生酯化反应、 与醇发生成苷反应。 课堂互动 用何种试液鉴别葡萄糖、蔗糖、淀粉？ 《中国药典》采用何种试液鉴别葡萄糖？