第十二讲醛酮醌（8学时）.ppt

jzddmjx@163.com 第十二章 醛 酮 醌(8学时） 12.1醛和酮的分类和命名法 12.1醛和酮的分类和命名法 12.1醛和酮的分类和命名法 练习 12.2多官能团有机化合物的命名法 12.2多官能团有机化合物的命名法 练习 12.3醛和酮的制法 12.3醛和酮的制法 作业 12.4醛和酮的物理性质 12.4醛和酮的物理性质 12.4醛和酮的物理性质 相对分子质量相近的烷、醚、醛、酮及醇的沸点比较 12.5醛和酮的化学性质 12.5醛和酮的化学性质 12.5醛和酮的化学性质 练习 醛、酮的亲核加成反应都有哪些？各有什么作用？ 加HCN（制腈，制羧酸等） 加NaHSO3（鉴别、分离、提纯等） 加格利雅试剂（制醇等） 加醇（保护醛基等） 练习 练习 问题：怎样检验醛酮 1、饱和NaHSO3 （分离、提纯） 醛、脂肪族甲基酮、七元环以下环酮+饱和NaHSO3 α-羟基磺酸钠无色晶体 2、2，4-二硝基苯肼 醛、酮 + 2，4-二硝基苯肼 苯腙黄色晶体 3、托伦试剂 醛、 α-羟基酮 +托伦试剂 银镜 4、费林试剂 脂肪醛 + 费林试剂 砖红色沉淀 （芳香醛、酮与费林试剂 不反应） 练习 12.6重要的醛和酮 12.7醌 12.7醌 12.7.1醌的定义和命名法 12.7醌 12.7.1醌的定义和命名法 12.7醌 12.7.2苯醌 有对和邻苯醌两种异构体，不存在间苯醌； 制法：苯胺氧化 物理性质：P232 12.7醌 12.7.2苯醌 化学性质 12.7醌 12.7.2苯醌 化学性质 12.7醌 12.7.2苯醌 化学性质 12.7醌 12.7.2苯醌 化学性质 12.7醌 12.7.2苯醌 化学性质 12.7醌 12.7.3蒽醌 （通常指9，10-蒽醌） 12.7醌 12.7.3蒽醌 （通常指9，10-蒽醌） 12.7醌 12.7.3蒽醌 （通常指9，10-蒽醌） 12.7醌 12.7.3蒽醌 （通常指9，10-蒽醌） 12.7醌 12.7.3蒽醌 （通常指9，10-蒽醌） 作业 季戊四醇的用途 生产用于油漆的醇酸树脂，使油漆具有良好的表面性能和杰出的硬度；用于脂肪酸酯，合成干性油和用于合成润滑剂的聚酯，以及用于生产聚醚、聚氨酯以及感光树脂胶片等。Ca-Zn复合热稳定剂（PVC 热稳定剂）；UV领域中；防火涂料领域中等。 12.5醛和酮的化学性质 12.5.4α-H原子的反应 2.羟醛缩合反应 （２）交叉羟醛缩合 CHO + CH3CH2CHO CH=CCHO 10℃ CH3 OH- 2-甲基-3-苯基丙烯醛(68%) 无α-H 无α-H 两个α-H，一个用于加成， 一个用于脱水。 12.5醛和酮的化学性质 3HCHO + CH3CHO CH2OH HOH2C-C-CHO 55℃ Ca(OH)2 CH2OH 3-羟甲基乙醛 HCHO + CH2OH HOH2C-C-CHO 55℃ Ca(OH)2 CH2OH CH2OH HOH2C-C-CH2OH CH2OH + (HCOO)2Ca 季戊四醇 （２）交叉羟醛缩合　工业上用甲醛和乙醛为原料制备季戊四醇。 交叉羟醛缩合 不含α-氢原子的醛 交叉歧化 乙醛的三个α-H原子分别加在三个 甲醛的羰基氧上，乙醛的α-C原子 分别和三个甲醛的碳原子相连 12.5.4α-H原子的反应 2.羟醛缩合反应 酮的α-H的缩合比醛困难，一般较难进行。 12.5醛和酮的化学性质 12.5.4α-H原子的反应 2.羟醛缩合反应 （3）羟酮缩合 可能导致碘仿反 应一般用H3PO4 O H3C-C-CH3 Ba(OH)2 C-CH3 H3C-C-CH2 O CH3 (80%) OH I2 蒸馏 C-CH3 + H2O H3C-C=CH O CH3 O H3C-C CH3 12.5醛和酮的化学性质 12.5.4α-H原子的反应 2.羟醛缩合反应 （4） α，β-不饱和醛、酮的羟醛缩合 C H CH=CH-C=O H H H 这种共轭作用使得甲基氢原子保持着像乙醛α-H一样的活性 12.5醛和酮的化学性质 CH3CH=CHCHO + CH3CH=CHCHO 稀OH- OH CH3CH=CHCHCH2CH=CHCHO -H2O CH3CH=CHCH=CHCH=CHCHO 2,4,6-辛三烯醛 12.5.4α-H原子的反应 2.羟醛缩合反应 （4） α，β-不饱和醛、酮的羟醛缩合 P２２７----习题1４,1５, 　　　　　　1６，１７ 教材２２８页，自学。 12.7.1醌的定义和命名法 通常把具有环己二烯二酮构造的一类有机化合物称为醌。 一般把醌作为芳香烃衍生物来