6氯苯并恶唑酮的合成.pdf

维普资讯 2005年 7月 化 学 工 业 与 工 程 第 22卷 第 4期 July 2005 CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING Vo1．22 No．4 文章编 号 ：1004—9533(2005)04—0316—03 6．氯苯并噘唑酮的合成 工 娟 ，苏 丽 ，陈小立 ，朱 泉 (东华大学化学与化工学院 ，上海 200051) 摘要 ：以邻氨基苯酚和尿素为原料生成苯并嗯唑酮，再用过氧化氢／盐酸氯化制得 6一氯苯并嗯唑酮。 通过 TLC、IR和 HNMR对产物进行 了表征 。 关键词 ：邻氨基苯酚 ；苯并嗯唑酮 ；6-氯苯并嗯唑酮；合成 中图分类号 ：0626．24 文献标识码 ：B Synthesisof6一Chlorobenzoxazolone WANGJuan，SULi，CHENXiao—li，ZHUQuan (CollegeofChemistryandChemicalEngineering，DonghuaUniversity，Shanghai200051，China) Abstract：Benzoxazolone wasprepared from 0一aminophenoland ureaand then waschloridized byhydrogen peroxideand hydrochloricacid to get6-chlorobenzoxazolone．Structureof6-chlorobenzoxazolonewasprimarily indentifiedbyTLC，IR and HNMR ． Key words：0一aminophenol；benzoxazolone；6-chlorobenzoxazolone；synthesis 6．氯苯并嗯唑酮是一种重要 的有机合成 中间 酰胺．次氯酸盐法虽然操作简便 ，产 品收率也较高 ， 体，已广泛应用于制备农药 、医药、染料等有机产品， 但邻羟基苯 甲酰胺来源较困难 。而 由邻氯基苯酚与 如杀虫剂优杀磷…，新型除草剂威霸 等 。因此 ，市 尿素合成苯并嗯唑酮 ，具有原料易得，操作条件温和 场上对 6．氯苯并嗯唑酮的需求 日益扩大 。合成 6．氯 等特点 ，是首选 的合成方法 。 苯并嗯唑酮主要有两步 ：成环得到苯并嗯唑酮 ，再进 6．氯苯并嗯唑酮的合成有氯气直接氯化法和氧 行氯化得到 6．氯苯并嗯唑酮 。 化还原法等 。采用氯气作氯化剂，可 以在醋酸、氯代 国外对苯并嗯唑酮的合成研究较多 ，有邻氨基 烷烃和二氧六环 等多种介质 中进行 ，有时还用铁 、 苯酚一尿素法 、邻氨基苯酚．光气法 、邻硝基苯酚． 三价铁盐和氯化碘作催化剂。以氯气作氯化剂，需 一 气化碳法 、邻氯苯酚．尿素法和邻羟基苯 甲酰胺． 要专 门的设备 ，而且反应 中有氯化氢废气 ，因此，必 次氯酸盐法等 。在上述各合成方法 中，邻氨基苯酚． 须有尾气 回收装置 。采用盐酸和次 氯酸钠 为氯化 光气法虽然工艺较短，操作简便 ，产品收率较高，但 剂，虽然可 以在水介质 中有乳化剂存在下进行氯化 使用的光气毒性很大，且副产物对设备腐蚀严重 ；邻 反应 ，但反应时间长 、生产能力低 。而采用盐酸和双 硝基苯酚．一氧化碳法的优点是原料易得，合成收率 氧水为氯化剂，在醋酸介质 中以三氯化铁为催化剂 高 ，产品纯度好，且副产物易于处理，其缺点是需使 对苯并嗯唑酮进行氯化，该方法产率高 ，纯度好 ，反 用较 昂贵的催化剂，且反应必须加压才能进行 ，对设 应过程操作简便 ，反应时间短，与氯