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具有加兰他敏骨架化合物的不对称合成分析
摘要
摘要
加兰他敏(Galanthamine)是一种非常重要的石蒜科生物碱,具有良好的抗
乙酰胆碱酯酶活性,现已用于老年性痴呆症,精神分裂症等的临床治疗。虽然
已有许多文献报道加兰他敏及其类似物的合成,但通过不对称催化合成加兰他
敏的例子却非常少。目前,人们所需的加兰他敏主要依靠从天然产物提取。因
此,研究和发展高效的加兰他敏的不对称合成方法是非常有意义的研究课题。
本论文从我们课题组发展的经动态动力学拆分的消旋0【.取代酮的高效不对
称催化氢化方法出发,以环己酮为起始原料,经2步反应完成消旋的0‘一邻甲氧
基苯基环己酮的合成,再经手性螺环双膦配体SDP的双膦一钌·双胺催化剂的高
效不对称催化氢化等8步反应完成了具有加兰他敏基本骨架化合物的不对称合
成。总收率达到38%。同时,采用了对位缩酮保护的环己酮为起始原料,尝试
了加兰他敏的不对称合成,完成了加兰他敏基本骨架的构筑。
在本论文中研究中,我们培养了1个单晶结构确定产物的绝对构型。我们
NMR、13CNMR、元素分析
总共合成了12个新化合物,部分新化合物通过1H
或高分辨质谱的鉴定。
关键词:生物碱,不对称氢化,催化,加兰他敏,钌
Abstract
Abstract
from alsoa
Galanthamineisa alkaloidisolated
tertiary Amaryllidaceae,and
reversibleinhibitorof which
centrallyacting,competitive,and acetylcholinesterase
there
enhances functionsinAlzheimer’S have
cognitive patients.Althoughmany
to enantioselective
Galanthamine,the synthesis
approaches of(一)-Galanthamine
isstill of efficient
scarce.Thus,the
catalysis developmenthigh
throughasymmetric
enantioselectiveGalantharninemethodsis desirable.
catalytic synthesis highly
In theenantioselectiveofthecorestructureof
this
thesis,we synthesis
study
Galanthamine efficient ofracemic
byusinghigh asymmetrichydrogenation
kenitic racemie
substituted
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