光谱部分综合练习题.doc

光谱部分综合练习题 一、推测结构 1．化合物A，C9H18O2，对碱稳定，经酸性水解得到B，C7H14O2和C，C2H6O，B与Ag(NH3)2+反应后酸化得到D，D经碘仿反应后再酸化得到E，E加热得到F，C6H8O3，F的IR主要特征是：1755cm-1和1820 cm-1；F的1HNMR数据为：δH1.0（3H，d）；2.1（1H，m）；2.8（2H，q）。推出A到F各化合物的结构。（中科院2006） 2．化合物A，C10H12O2，其IR在1735 cm-1有强吸收，3010 cm-1有中等强度的吸收；其1HNMR数据如下：δH：1.3（3H，t）；2.4（2H，q）；5.1（2H，s）；7.3（5H，m）。写出A的结构式，并指出IR、HNMR各峰的归属。（中科院2006） 3．某化合物的元素分析表明只含有C、H、O，最简式为C5H10O，IR在1720 cm-1有强吸收，2720 cm-1无吸收，该化合物的质谱图如下： 试推测该化合物的结构，并说明m/e=43、58和71等主要碎片的生成途径。（中科院2006） 4．有一个化合物分子式为C5H10O，红外和核磁共振数据如下：1HNMRδ：1.10（6H，d）、2.10（3H，s）、2.50（1H，m）；IR：1720cm-1。请推导其结构，并表明各峰的归属。（东华大学2004） 第3题图（中科院2006） 5．化合物A的分子式为C6H12O3，其IR在1710cm-1有一强吸收峰；当A在NaOH中用碘处理时，则有黄色沉淀生成。当A用Tollen试剂处理时无反应发生。假如A先用稀硫酸处理后再与Tollen试剂反应时，则在试管中有银镜形成。化合物A的1HNMR谱图数据如下：2.1（s）、2.6（d）、3.2（6H，s）、4.7（t）。请给出化合物A的结构式及各峰的归属（东华大学2005）。 6．有一化合物X（C10H14O）溶于NaOH水溶液中而不溶于碳酸氢钠水溶液中。它与溴在水中生成二溴代物C10H12Br2O。X的IR谱在3250cm-1有一个宽峰，在830cm-1 有一强吸收。其1HNMR谱图数据如下：1.3（9H，s）、4.9（1H，s）、6.9-7.1（4H，m）。给出X的结构及各吸收峰的归属。（东华大学2005） 7．化合物A（C4H8O3），IR在1710和3100有吸收峰，1HNMR如下：δppm1.2（3H，t），3.7(2H,q)， 4.1(2H,s)，12.0（1H，s）。推出结构并标明各吸收峰的归属。（厦门大学2001） 8．某化合物（C7H12O4），IR在1735cm-1有强吸收，1HNMR谱图如下，写出此化合物的结构。（厦门大学2001） 9．根据下列分子式、IR数据及1HNMR谱图，分别写出化合物A和B的结构式。A：C10H12O，IR：1710cm-1。（厦门大学2002） B：C5H9ClO2；IR：1735 cm-1 10．根据所给的光谱数据推测结构（厦门大学2003）： （1）化合物A（C4H8O3），IR 2500-3100（宽），1710cm-1 （2）化合物B（C5H10O2），IR 1735 cm-1。 11．根据下列合成路线，写出化合物A-M的结构式。 化合物E的光谱数据如下： MS（m/z）：137（59%）；119（100%）；93（97%）；92（59%） IR：3490、3300-2400（宽峰）、1665、1245、765cm-1 1HNMR（ppm）：6.52（三重峰，J=8Hz，1H）、6.77（二重峰，J=8Hz，1H）、7.23（三重峰，J=8Hz，1H）、7.72（二重峰，J=8Hz，1H）、8.6（宽单峰，3H，加D2O后消失）。（厦门大学2005） 12．Phenacetin（分子式C10H13NO2）是一种解热镇痛药物，1HNMR及IR谱图如下。与NaOH水溶液共热时，生成化合物A（C8H11NO）和乙酸钠。请写出Phenacetin和化合物A的结构式（厦门大学2005） 13．根据下列合成路线，写出化合物A到F的结构。（20分） 化合物B与F的光谱数据如下： 化合物B：IR（KBr）：1660cm-1；1HNMR（CDCl3）谱图如下： 化合物F：IR（KBr）：3455和1655cm-1； MS：m/z=332（p. 82%）、225（85%）、213（100%）、147（37%）、106（48%）、77（25%）、43（25%）； 1HNMR（CDCl3）：δ2.58（s, 3H）、2.85(s, 1H，加D2O消失)、3.74（s，3H）、6.77-7.98（m，13H）。 14．某化合物A分子式为C8H16O，不与Na、NaOH及KMnO4反应，而能与浓的氢碘酸作用生成化合物B，C7H14