性甾体类.ppt

⑥ 孕(甾)酮 又称黄体酮，分子式C21H30O2，学名为4-孕甾烯-3, 20-二酮。白色或微黄色结晶或粉末，m.p.=127~131℃，[α]=+195°(c=0.5，乙醇)。不溶于水，溶于丙酮、二氧六环和浓硫酸。孕酮有抑制排卵、停止月经、抑制动情并使受精卵在子宫中发育等生理作用。医药上用于防止流产。 * 妊娠激素有抑制排卵、防止再孕的作用，可作避孕药，但孕酮口服需要很大的剂量。科学家把结构改造成炔诺酮，极大地提高了效果，且和雌性激素配合使用，效果更佳。它们的结构如下： 炔诺酮 (起妊娠激素的作用) 炔雌二醇 (起雌性激素作用) * (2) 肾上腺皮质激素 肾上腺皮质激素是产生于肾上腺皮质部分的一类激素。现已由肾上腺皮质部分分离出30种甾体化合物，其中有几种具有激素的性质，如皮质甾酮、皮质酮、11-去氧皮质甾酮、皮质醇等。它们在结构上有些类似，在C17上都有-COCH2OH基团，C3为酮基，C4~C5间为双键 ① 皮质醇 又称氢化可的松，学名11β,17α,21-三羟基-4-孕烯-3,20-二酮。 * ② 皮质酮 皮质酮又称可的松，学名17α,21-二羟基-4-孕烯-3,11,20-三酮。 m.p.=220~224℃，[α]=+209°。 ③ 皮质甾酮 学名为11β,21-二羟基-4-孕烯-3,20-二酮。 * ④ 11-去氧皮质甾酮 学名为21-羟基-4-孕烯-3,20-二酮。 肾上腺皮质激素对糖、蛋白质、脂肪的代谢和无机盐(Na+、K+盐)代谢有显著影响，但更重要的是发现可的松、氢化可的松可治疗治疗类风湿关节炎，还可治疗支气管哮喘、皮肤炎症、过敏等作用，是一类重要药物。由于天然提取数量有限，而且比较困难，现已改用工业合成的方法制造，可由薯芋皂素、胆汁酸等为原料制得，并且还合成了疗效更好、副作用小的肾上腺皮质激素，如6α-氟-1-去氢皮质醇等 。 * 6α-氟-1-去氢皮质醇 (6α-氟-11β,17α,21-三羟基-1,4-孕二烯-3,20-二酮) * 甾体激素 性 激 素 睾丸 * * 化学工业出版社 化学工业出版社 化学工业出版社 化学工业出版社 化学工业出版社 化学工业出版社 化学工业出版社 化学工业出版社 化学工业出版社 化学工业出版社 化学工业出版社 化学工业出版社 化学工业出版社 第7章 甾体化合物 代表性甾体化合物 组员:起宗泽 李海东 周春华 * ?三、代表性甾体化合物 1.甾醇 甾醇是脂肪不能被皂化部分分离得到的饱和或不饱和的第二级醇(仲醇)，无色结晶，几乎不溶于水，但易溶于有机溶剂。甾醇在C3上-OH都是β-型，在天然界中以游离醇或高级脂肪酸酯形式存在。 主要有三大类： (1) 动物甾醇 动物体内 (2) 微生物甾醇 酵母菌，霉菌 (3) 植物甾醇 植物体内 * 甾醇基本母核： 多数甾醇C5，C6之间有双键。 * 重要的几种甾醇见下表: * (1) 胆甾醇 胆甾醇又称胆固醇 学名：5-胆烯-3-β-醇。 在类固醇核的C-3上连接一羟基，而在C-17位上接有一条八碳或更多碳原子的脂族侧链。分子式为C27H46O，俗称胆固醇，是一种白色结晶，m.p. 149℃，λmax=220nm。 * 胆固醇的分布: 胆固醇广泛存在于动物体内，含胆固醇较高食物有 :猪油、黄油、动物内脏、鹌鹑蛋、墨鱼、鱿鱼籽等。胆固醇易吸收。 植物体内不含胆固醇 胆固醇在老年人体内过高是有害的，可引起高血压、冠心病、胆结石、动脉硬化等疾病。但在人体内并不是越低越好，应将胆固醇保持在一个合理的水平上。 * 胆固醇对人体健康至关重要： 首先，胆固醇是人体组织结构、生命活动及新陈代谢中必不可少的一种物质，它参与细胞与细胞膜的构成； 其次，与人体的免疫有关，只有在胆固醇的协作下，才能完成其防御感染、自我稳定和免疫监视三大功能； 第三，胆固醇是肾上腺皮质激素、性激素等的基本原料。 如果体内胆固醇过低，会造成机体功能紊乱，免疫功能下降，精神状态不稳定，血管壁变脆，脑溢血的危险增加等。 * 降低胆固醇 1、少吃或不吃动物内脏、蛋黄等胆固醇含量极高的食物。 2．少吃肥肉和荤油，减少饱和脂肪的摄入。 3．多吃蔬菜水果和菌藻类食物，如魔芋、木耳、海带、裙带菜、洋葱、南瓜、地瓜等，这些食物含有丰富的膳食纤维有助于胆固醇的排泄。 4、橄榄油、茶油、玉