有机合成中的迂回策略(共计18张).ppt

有机化学复习 有机合成中的迂回策略 对原料与产物的官能团进行对比； 确定反应中引入官能团的先后顺序； * * (1)一元合成路线(官能团衍变) 1.熟记常规变化线路 卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 CH3CH2Br CH3COOCH2CH3 → CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH CH3CH2OCH2CH3 R—CH═CH2→ RCH2Cl→RCH2OH→RCHO→RCOOH→RCOOCH2R CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1.熟记常规变化线路 (2)二元合成路线 → → → HOOCCOOCH2CH2OH 链酯 环酯 缩合酯 HOCH2CH2OCH2CH2OH → CH3CH2Br CH3CH2OH 或 1.熟记常规变化线路 (3)芳香化合物合成路线 酸性KMnO4 ? 2.活性基团应用保护基给予保护 通过反应把暂时不期望发生变化的某个官能团转化成稳定的状态，稍后再通过反应恢复。 中学有机化学中涉及到需要保护的基团有： 易被氧化的基团： -CHO、C=C、-OH、-NH2等 易被还原的基团： -CHO、C=C、-NO2等 对-CHO的保护： 例：由对羟基环己基甲醛合成对醛基环己酮时，可按如下线路进行： 2.活性基团应用保护基给予保护 对C=C的保护： HBr O2，Cu Δ NaOH醇 Δ 2.活性基团应用保护基给予保护 （2007上海高考）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 反应②③的目的是： 。 保护碳碳双键，防止下一步被氧化造成碳链断开 对官能团的保护措施要符合下列要求： （1）保护基团的反应，一般除被保护基团外，对其他基团不产生影响； （2）保护基团必须经受得起在保护阶段的各种反应条件； （3）保护反应较容易进行，被保护基团应易于还原出来，且分离提纯方便。 对-OH的保护： 例：（2011重庆）食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。G的制备 2.活性基团应用保护基给予保护 练习： 已知： 利用题给相关信息，由 制备 (3)烯烃不易被弱氧化剂所氧化 3.确定反应中引入官能团的先后顺序 ③ 以甲苯、HCONH2为原料，合成 合成过程中无机试剂任选； 提示：① ； ② ④ （03高考）据报道，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS—Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。已知： 下面是PAS—Na的一种合成路线（部分反应的条件未注明）： 指出所加试剂名称：X ，Y 。 酸性KMnO4溶液 碳酸氢钠溶液 易反应的基团应用保护基给予保护。 *