选修五-第三章-第一节-酚.ppt

* 在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里。李斯特开始用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手进行消毒，结果病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 下面是苯酚软膏的部分说明书： 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用。 【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。 苯酚溶于酒精 苯酚能发生氧化反应 苯酚有酸性 一.苯酚的分子组成和结构： 结构简式 结构式 分子式 C6H6O O-H H H H H H C C C C C C OH _ -OH C6H5OH 官能团 -OH 水中室温溶解度小（9.3g）， 温度高于65℃时，与水混溶。 苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤! 无色的晶体，特殊气味 密度比水大 熔点是43℃ 易溶于酒精等有机溶剂 二.物理性质 有毒 结论 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸 向苯酚浊液中加入NaOH 方程式 现象 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 实验 【实验探究1】 结论 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸 向苯酚浊液中加入NaOH 方程式 现象 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 实验 溶液变澄清 溶液出现浑浊 盐酸酸性强于苯酚 苯酚具有酸性 溶液不变红 苯酚的酸性很弱 【实验探究1】 三.苯酚的化学性质 （1）弱酸性(不能使指示剂褪色) -OH -O- + H+ -ONa -OH + NaOH + H2O -ONa +HCl -OH + NaCl 试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。 结论 向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2 方程式 现象 实验 溶液出现浑浊 碳酸酸性强于苯酚 向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液 溶液变澄清 苯酚能和Na2CO3溶液反应，但无气体放出 【实验探究2】 -ONa -OH + Na2CO3 -ONa + CO2 + H2O -OH + 三.苯酚的化学性质 （1）弱酸性 + -OH -O- + H+ -ONa -OH + NaOH + H2O -ONa +HCl -OH + NaCl 酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠 石炭酸 NaHCO3 NaHCO3 试比较乙醇和苯酚，并完成下表： 性质不同的原因 酸性 与钠反应 结构特点 官能团 结构简式 苯酚 乙醇 类别 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ 【学与问1】 探究苯酚中羟基对苯环的影响 结论 澄清的苯酚溶液+浓溴水 方程式 现象 实验 【实验探究3】 探究苯酚中羟基对苯环的影响 结论 澄清的苯酚溶液+浓溴水 方程式 现象 实验 苯酚和浓溴水反应生成了2,4,6-三溴苯酚，2,4,6-三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后得到白色沉淀 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 【实验探究3】 三.苯酚的化学性质 （2）取代反应 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 常用于苯酚的定性检验和定量测定 试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表： 原因 结论 产物 条件 溴的状态 溴化 反应 结构简式 苯酚 苯 类别 -OH 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 Br OH - Br Br - -Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 一元取代 三元取代 【学与问2】 探究苯酚与FeCl3的反应 结论 向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液 现象 实验 苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚 溶液变为紫色 【实验探究4】 三.苯酚的化学性质 （3）显色反应 三.苯酚的化学性质 （4）氧化反应 a.苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色 b.苯酚可使KMnO4(H+)溶液褪色 三.苯酚的化学性质 （5）缩聚反应 OH - n + n HCHO 浓盐酸 沸水浴 OH - CH2— OH + (n-1)H2O 酚醛树脂 酚醛树脂俗称“电木”，不易燃烧，良好的电绝缘性，广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口等