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烷烃烃是只含有碳和氢两种元素的有机化合物是最
* 第二章 烷烃 烃是只含有碳和氢两种元素的有机化合物,是最基本的有机 化合物,也是有机化学工业的基础原料。 第一节 链烷烃 链烷烃的通式是CnH2n+2。 一.烷基的名称 二.烷烃的命名 (1)选择最长的,然后是取代基最多的碳链为主链。 (2)从离取代基最近的碳链一端编号。 (3)书写时,较优基团后写。 (1)CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 伯仲叔季碳 (6)三乙基甲烷 (7)写出由一个叔丁基和一个异丙基的组成的烷烃。 (8)写出由一个仲丁基和一个异戊基组成的含一个季碳的分子量 最小的烷烃。 三.烷烃的构型和构象 烷烃分子中所有碳原子都位于四面体的中心,与它相连的四个 原子位于四面体的四个顶点上。 (1)甲烷分子为正四面体构型。 取代的甲烷分子为有点扭曲的四面体。 (2)乙烷分子有两个极端构象:重叠式和交叉式。 可用透视式和投影式表示。 构型和构象都指的是分子中原子在空间的排列方式。 构型间不可相互转换,构象间可以相互转换。 (3)丁烷分子有四个极端构象: 全重叠式、对位交叉式、部分重叠式和部分交叉式。 P34 思考题2.1 四.烷烃的制备 (1)烯烃的氢化 (2)卤代烷的还原 (3)卤代烷与金属有机化合物的偶联 例题:用上述方法制备己烷CH3(CH2)4CH3 五.烷烃的物理性质 状态 密度和溶解性 沸点 熔点 例题:将下列化合物按沸点从高到低排列。 (1)2,3-二甲基戊烷 (2)庚烷 (3)2-甲基己烷 (4)丁烷 (5)辛烷 (6)异丁烷 六.烷烃的化学性质 1.氧化反应 2.裂化反应 3.卤化反应(氯代和溴代) P63 8 某烷烃的分子量为72,氯化时,(1)只得一种一氯代产物; (2)得三种一氯代产物;(3)得四种一氯代产物; (4)只有两种二氯代产物。分别写出这些烷烃的构造式。 比较下列游离基的稳定性。 (1)?CH3 (2)?CH(CH3)CH2CH3 (3)?CH2CH2CH3 (4) ?C(CH3)3 第二节 环烷烃 一.分类和命名 例题:(1) (4)仲丁基环戊烷 (5)1-甲基-3,5-二乙基环庚烷 (6)双环[4.4.0]癸烷 (7)螺[2.5]辛烷 二.环烷烃的制备 伍尔兹环合成 三.环烷烃的物理性质 四.环烷烃的化学性质 1.取代反应 游离基历程 五元环和六元环发生反应 2.加成反应 三元环和四元环更容易开环。 3.氧化反应 不与高锰酸钾或臭氧反应。 五.环的稳定性 环丙烷角张力最大,环丁烷为蝶式,环戊烷为信封式, 环己烷有船式和椅式两种极端构象。 六.环烷烃的立体化学 1.顺反异构 2.环己烷的构象 椅式构象中有6个直立键,又称a键;以及6个平伏键,又称e键。 取代基优先占据e键,因为这样基团距离大些,空间排斥力小。 例题:写出下列化合物的优势构象。 顺-1,2-二甲基环己烷,顺-1,3-二甲基环己烷, 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,2-二甲基环己烷,反-1,3-二甲基环己烷, 反-1,4-二甲基环己烷 反-1-甲基-2-异丙基环己烷,反-1-乙基-3-叔丁基环己烷
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