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十 酚和醌
第十一章 酚和醌 11.1 酚的构造、分类和命名 命名时以酚作为母体,当取代基的序列优于酚羟基时,则按取代基排列次序的先后来选择母体。 羟基连在稠环芳烃上的化合物命名与本分类似。 芳环上命名时,常见取代基排列次序如下: 第十一章 酚和醌 第十一章 酚和醌 11.2 酚的制法 11.2.1 异丙苯法 反应机理和自由基有关。 第十一章 酚和醌 11.2.2 芳卤衍生物水解 第十一章 酚和醌 11.2.3 芳磺酸碱熔 第十一章 酚和醌 11.3 酚的物理性质 11.4 酚的化学性质 11.4.1 酚羟基的反应 (1)酸性 第十一章 酚和醌 (2)酚醚的生成 (3)酯的生成 酚与羧酸酯化困难,改用酸酐或酰氯。 第十一章 酚和醌 11.4.2 芳环上的亲电取代反应 (1)卤化 第十一章 酚和醌 (2)硝化 第十一章 酚和醌 (3)磺化 苯酚非常容易磺化。即使想引入第二个磺酸基也并不困难。 第十一章 酚和醌 (4)烷基化和酰基化(傅-克反应) 第十一章 酚和醌 (5)缩合反应 酚可与羰基化合物发生缩合反应。生成的中间产物继续缩合可形成高分子物质。反应既可在酸性条件下进行,也可在碱性条件下进行。 第十一章 酚和醌 第十一章 酚和醌 11.4.3 与三氯化铁的显色反应 凡是有烯醇式结构的化合物与三氯化铁都有显色反应。主要用于有机化合物的结构鉴定。 第十一章 酚和醌 11.5 重要的酚 甲苯酚,消毒剂 对苯二酚,还原剂、显影剂、阻聚剂 萘酚,制备偶氮染料 11.6 环氧树脂 树脂:固态、假固态的无定形有机化合物。一般是高分子物质。透明或半透明,无固定熔点,但有软化温度范围。环氧树脂俗称“万能胶”。 (二)醌 11.8 苯醌 醌是一类环状不饱和二酮,没有芳香性。但醌和二元酚在结构和性质上有密切的联系。 从苯醌的结构上看,苯醌既可发生羰基反应,也可发生不饱和双键的反应,若具有共轭双键,则可发生1,4-加成,还可发生还原反应。 第十一章 酚和醌 (一)苯醌的化学性质 一、加成反应 (1)碳碳双键的加成及1,4-加成 (2)羰基加成 第十一章 酚和醌 一、还原反应 * *
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