吉林大学《有机化学》课件-第16章 核酸-1.pptVIP

核酸的分类 核酸的化学组成 通过水解核酸可以了解核酸的组成 组成核酸的戊糖 核苷和核苷酸的结构 核糖核苷的结构式和名称（四种） 核苷酸（四种） 脱氧核苷酸 （四种） 核苷一磷酸可以进一步磷酸化，形成核苷二磷酸（ADP）和核苷三磷酸（ATP）。 环状核苷酸 ATP在腺苷酸环化酶的作用下可以生成 3’,5’-环腺苷酸（cAMP）； GTP在鸟苷酸环化酶催化下也可生成 3’,5’-环鸟苷酸（cGMP）。 核酸的结构 DNA的二级结构 DNA二级结构的特点 反向平行、右手双螺旋： 两条多核苷酸链反向(一条5’→3’走向，另一条3’→5’走向)平行围绕同一中心轴右旋缠绕。 碱基氢键配对连接： G与C配对，A与T配对（碱基互补），G和C之间可以形成三个氢键，A和T之间形成二个氢键。 A与 T 形成两个氢键 G 与 C 之间形成三个氢键 外糖酸、内碱基： 交替的脱氧核糖和带负电荷的磷酸基团骨架位于双螺旋的外侧，糖环平面几乎与碱基平面成直角。 两条链上的嘌呤碱基与嘧啶碱基堆积在双螺旋的内部，因其疏水性和近似平面的环结构而紧密叠在一起，碱基平面与螺旋的长轴垂直。 大小沟，识别位： 由于碱基对的堆积和糖-磷酸骨架的扭转，导致螺旋的表面形成二条不等宽的沟。宽的、深的沟叫大沟；窄的、浅的称之小沟。 在这些沟内，碱基对的边缘是暴露给溶剂的，所以与特定的碱基对有相互作用的分子可以通过这些沟去识别碱基对，而不必将螺旋破坏。这对于与DNA结合、并读出特殊序列的蛋白质是特别重要的。 维系DNA二级结构稳定性的主要作用力 许多弱的相互作用稳定双螺旋DNA： 纵向稳定力：碱基间的疏水作用（主要） 横向稳定力：碱基对之间的氢键（主要） 核酸的性质 酸碱性：酸性磷酸基，嘌呤嘧啶碱基。有两性电离，在不同pH值溶液中电离程度不同而具不同电荷，因此可用电泳分析法分离和鉴定核酸。 降解：主键（酯键、苷键）断裂，生成相对分子质量较小的核苷酸、核苷、戊糖、碱基和磷酸的过程称为降解。降解一般都是通过水解发生的，酸、碱、酶都可促进核酸的水解。 * * 16-1 第16章 核 酸 核酸 脱氧核糖核酸（DNA） 核糖核酸 （RNA） rRNA(核糖体RNA) mRNA(信使RNA) tRNA(转运RNA ) 合成蛋白质场所 是氨基酸的装配机 携带氨基酸的工具 合成蛋白的模板 决定氨基酸排列顺序 核酸 核苷酸 磷酸 核苷 戊糖 碱基 H2O H2O H2O 16-2 不同核酸水解最终产物与组成 腺嘌呤、鸟嘌呤 腺嘌呤、鸟嘌呤 嘌呤碱 胞嘧啶、胸腺嘧啶 胞嘧啶、尿嘧啶 嘧啶碱 碱基 脱氧核糖 核糖 戊糖 磷酸 磷酸 酸 DNA RNA 水解产物 16-3 组成核酸的碱基： 嘌呤碱 16-4 嘧啶碱 存在于DNA 存在于RNA 核苷：由戊糖的C–1上的β–半缩醛羟基与嘧啶碱的N –1上的氢原子或嘌呤碱的N –9上的氢原子脱水而形成的氮苷。 核苷的结构和命名 命名：有机碱名称 + 戊糖名称 + 苷 16-5 腺嘌呤核苷 鸟嘌呤核苷 胞嘧啶核苷 尿嘧啶核苷 脱氧核糖核苷的结构式和名称（四种） 腺嘌呤脱氧核苷 16-6 鸟嘌呤脱氧核苷 脱氧腺苷 脱氧鸟苷 胞嘧啶脱氧核苷 胸腺嘧啶脱氧核苷 脱氧胞苷 脱氧胸苷 核苷酸：核苷的磷酸酯，又称为单核苷酸，是构成核酸的基本单位。核苷中的戊糖游离的羟基可与磷酸酯化生成核苷酸。细胞中游离的核苷酸主要是以5-核苷酸的形式存在。 核苷酸的结构和命名 16-7 核苷酸的命名就是在相应的核苷后面加上酸字。 胞嘧啶核苷 酸 16-8 16-9 16-10 其他重要核苷酸 ATP是体内能量的提供者，其高能量来自其分子中的酸酐结构。 cAMP和cGMP是多种细胞膜受体激素作用的第二信使。 16-11 16-12 由核糖核苷酸形成的多核苷酸链就是核糖核酸（RNA） 由脱氧核糖核苷酸形成的多核苷酸链就是脱氧核糖核酸（DNA） 核酸的一级结构 各种核苷酸残基排列的顺序即为核酸的一级结构，又称为核苷酸序列或碱基序列。 核酸分子是由各种核苷酸通过3’,5’-磷酸二酯键连接而成的。 5’ pUpGpCpC-OH 3’ 5’ d-pApTpGpC-OH 3’ 字符式 5’ UGCC-OH 3’ 5’ d-ATGC-OH 3’ 16-13 一级结构的表达式 d-ATGC UGCC 碱基序列的读取和书写要注意方向，是从5→ 3，还是3→ 5 方向:5→ 3 16-14 二级结构的双螺旋形态 DNA 10个碱基对 16-15 16-16 16-17 16-18 16-19 16-20 16-21 *