吉林大学《有机化学》课件-第十二章油脂和类脂化合物.pptVIP

生物膜（构成细胞膜的主要成分） 生物膜由类脂、蛋白质、胆固醇等构成。 生物膜的作用： 维持细胞正常的生理作用 “蛋白-磷脂-蛋白”膜结构 膜通道——运载蛋白 返回 2.成盐及复盐 油相 相界面 水相 两个-OH的性质不同，可与酸、碱作用形成盐，如：与PtCl2、CdCl2成盐； 分离、鉴别磷脂 返回 3.乳化性及膨胀性 磷脂相当于表面活性剂，起乳化作用，影响油脂的纯度与产率。 吸水后膨胀： O P O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 3 O C H C H 2 O C H 2 O H 2 O H P C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 3 O C H C H 2 O C H 2 O H R C O 2 R C O 2 C H O P O C H 2 C H 2 O C H 2 O C H 2 N ( C H 3 ) 3 + - 游离-OH 洗去油脂中的磷脂 R C O 2 R C O 2 R C O 2 R C O 2 返回 3.水解 酶 甘油 + 磷酸 + 胆碱 + 脂肪酸 胆碱 氯化胆碱 乙酰胆碱 返回 卵磷脂b-位上的脂肪酸酯，在磷脂酶作用下水解，得到溶血卵磷脂。 溶血卵磷脂 能溶解红细胞。 返回 12-1 第十二章 油脂和类脂化合物 本章教学目的和要求：掌握油脂的化学性质；了解油脂的结构、磷脂和甾体 化合物的结构。 油脂的组成和结构 类脂化合物 油脂的性质 第十二章 油脂和类脂化合物 返回总目录 一、油脂的组成 1.RCOO- (1) 可以是长、短链 (2) 可以是饱和、不饱和链 2.甘油单脂、双脂 油：室温下为液态的甘油酯 脂肪：室温下为固态的甘油酯 返回 硬脂酸甘油三酯 熔点：72℃ b-油酸-a、a’-二硬脂酸甘油酯 熔点：43℃ 返回 二、脂肪酸 1.油脂水解得到的脂肪酸的特点： 直链的一元羧酸占绝大多数，含取代基的脂肪酸是少数； 脂肪酸的碳原子数几乎都是偶数，奇数的很少； C16和C18脂肪酸是多数； 一般不饱和脂肪酸的含量比饱和脂肪酸的要多一些。 返回 2.天然脂肪酸的种类（已发现有170多种） (1) 饱和脂肪酸 通式为CnH2nO2 一般 C4~C24脂肪酸多存在于油脂中 C24以上的脂肪酸存在于蜡中 (2)不饱和脂肪酸 ①一烯酸(CnH2n-2O2)， 含有一个双键的不饱和脂肪酸。如油酸： CH 3 (CH 2 ) 7 -CH HOOC(CH 2 ) 7 -CH CH 3 (CH 2 ) 7 CH HC(CH 2 ) 7 COOH 顺-9-十八碳烯酸 反-9-十八碳烯酸 返回 ②二烯酸(CnH2n-4O2)， 含有两个双键的不饱和脂肪酸。如亚油酸： ③三烯酸(CnH2n-6O2)， 含有三个双键的不饱和脂肪酸。如亚麻酸： 顺，顺-9，12-十八碳二烯酸 顺，顺，顺-9，12，15-十八碳三烯酸 返回 ④四烯酸(CnH2n -8O2)， 含有四个双键的不饱和脂肪酸。 如花生四烯酸： 桐油酸： 顺，反，反-9，11，13-十八碳三烯酸 顺，顺，顺，顺-5，8，11，14-二十碳四烯酸 返回 (3) 含有取代基的脂肪酸 在天然油脂中，脂肪酸的碳链上含有取代基 的情况并不多见，主要是羟基或羰基取代酸。 如蓖麻酸： (4) 不饱和脂肪酸的特殊反应 ①碱熔水解反应： H O H H CH 3 (CH 2 ) 5 CHCH 2 C=C(CH 2 ) 7 COOH 顺-12-羟基-9-十八碳烯酸 CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH CH 3 (CH 2 ) 14 CH=CHCOOK CH 3 (CH 2 ) 14 COOK CH 3 COOK KOH 熔融 熔融水解 + KOH 返回 ②氧化反应： 生成醛： 返回 一、水解、皂化、脂交换反应 水解： 返回 皂化反应： 油脂在碱性条件下发生彻底水解，生成甘油和脂肪酸盐（用于制肥皂），称为皂化反应。 皂化值： 1 g脂肪完全皂化所需氢氧化钾的质量 （单位：mg）叫做皂化值。 返回 二、硬化与干燥 1.硬化 硬化（氢化）： 在适当的温度、压力和催化条件下，油脂中的碳碳双键可发生加氢作用，称为油脂的氢化。油脂的氢化过程也叫油脂的硬化。 酯交换反应 返回 硬化油（氢化油）： 油脂氢化后的半固体或固体油脂称为“硬化