第二章烃的分类命名和结构.ppt

第二章 烃的分类、命名和结构 第一节 烃的分类和同分异构 按照不同方式分为不同种类： 1. 根据不同的骨架分为开链烃和环状烃。 按照不同饱和程度分为饱和烃和不饱和烃。 饱和烃：烷烃和环烷烃（5个碳原子以上）； 不饱和烃：烯烃，炔烃，芳香烃 环状烃：环烷烃（或叫脂环烃）芳香烃 第四条规则 当含有官能团时: 1）以含有官能团(functional group)的最长链为主链； 2) 编号时，首先考虑使官能团编号最小，再 考虑取代基。 五 环己烷化合物的构象 1 环己烷的构象 2 一取代环己烷的构象 3 二取代环己烷的构象 4 其它环的构象 5 十氢合萘的构象 2 一取代环己烷的构象 （95%) (5%) CH3与 C2-C3键、C5-C6键为对交叉 CH3与 C2-C3键、C5-C6键为邻交叉 ?E = 3.8KJ /mol-1 ? 2 = 7.6 KJ /mol-1 CH3与C3-H、C5-H有相互排斥力，这称为1,3-二直立键作用。每个H与CH3的1,3-二直立键作用相当于1个邻交叉。 甲基环己烷椅式构象的能量分析 3 二取代环己烷的构象 1, 2-二取代环己烷的平面表示法 1） 1,2-二甲基环己烷构象 顺－1，2-二甲基环己烷构象 对 环 二个1,3-二直立键 二个1,3-二直立键 两个甲基 邻交叉 邻交叉 E = 3?3.8 = 11.4KJmol-1 E=3?3.8=11.4KJmol-1 ? E = 0 四个1, 3-二直立键 0 对交叉 (0) 一个邻交叉 E = 4?3.8 = 15.2 KJmol-1 E = 3.8KJmol-1 ? E = 11.4 KJmol-1 反－1,2-二甲基环己烷构象 基团在平伏键构象为优势构象。 对 环 四个邻交叉 0 两个甲基 有范德华斥力7.6 KJmol-1 0 E = 4?3.8+7.6 = 22.8KJmol-1 0 ?E = 4?3.8+7.6 = 22.8KJmol-1 2) 1, 3-二甲基环己烷构象 顺式 ?E = 0 对 环 二个1,3-二直立键 二个1,3-二直立键 两个甲基 0 0 反式 反-1-甲基-4-异丁基环己烷 两种构象能差为?E = 15.9 KJ / mol 3) 有二个不同取代基的环己烷衍生物 顺-1-甲基-4-氯环己烷 ?E = 7.5 - 1.7 = 5.8 KJ / mol 甲基的能差 氯的能差 a 相同基团的多取代环己烷中，较多取代基取e键向位的构象为优 势构象－Hassel规则。 b 带有不同基团的多取代环己烷，其优势构象总是较大基团尽可能多地取e键向位－Barton规则 两个规则 折叠式 4 其它环的构象 转换能量 ? E = 6.3 KJmol-1 四员环 信封式 五员环 七元环 1) 名称 萘 十氢合萘（暜通名） 二环[4.4.0]癸烷（系统命名） naphthalene Decahydronaphthalene 5 十氢合萘的构象 2) 顺十氢合萘平面表示法 反十氢合萘平面表示法 燃烧热6277KJ/mol 燃烧热6286KJ/mol 顺式 3) 十氢合萘的构象表示 A B B A B A 一 对 构 象 转 换 体 A B 5 1 2 3 4 6 7 8 9 10 顺式比反式能量高 3?3.8=11.