简单有机物的系统命名法.ppt

简单有机物的系统命名法 一、确定主官能团及取代基。 1、若某化合物包含两个以上的官能团，则在下列官能团顺序中，排在前的是主官能团（母体），排在后的是取代基。 -COOH -SO3H -COOR -COX CONH2 -CN -CHO ＞C=O -OH(醇) -OH(酚) -SH -NH2 C=C -C≡C- -Ar（杂环） -R -X -NO2(-NO) 2、取代基名称书写于前，母体名称书写于最后。 例如：C6H5-CH3，该物质包含苯基与甲基。在上述顺序中，苯基在前（-Ar），甲基在后（-R），故苯基为母体，命名为：甲基苯，简称甲苯。 又如:C6H5-COOH,命名为苯基甲酸，简称苯甲酸。 分子中有多个取代基时，按一定顺序书写名称。详见后。 3、烷基-R处于主碳链中时，不需写出名称。例如： CH3CH(OH)COOH,命名为2-羟基丙酸，俗称乳酸。 二、选择主碳链（主链） 1、主碳链必须包含主官能团 2、主碳链必须最长。 例如：化合物， 主链碳原子应为7个，而非六个。 常见错误：常将横向书写的碳链作为主链。 补充：若第2条与第1条冲突，则以第1条为准。例如：化合物， 主官能团为双键，主碳链必须包含双键，且最长。因此，该化合物主链应为6个碳，而非7个。 3、在不与前两条冲突的前提下，主链上所包含的取代基必须最多。例如： , ， 三者为同一化合物，主链碳原子个数均为6。其中： 红色碳链上有4个取代基，蓝色碳链上有3个取代基 紫色碳链上有2个取代基 红色碳链取代基数量最多，因此红色碳链是主链。选择其他碳链为主链不正确。 三、对主链碳原子编号。 1、主官能团所在的主链碳原子，其编号（即其位次）最小。例如： C-C-C=C,命名为：1-丁烯。最右边的碳原子编为1号。 常见错误：常习惯性的将最左边的碳原子编为1号。 又如：OH-C-C-C-C-CHO, 该物质包含羟基与醛基，其中醛基为主官能团，因此醛基碳原子编号必须最小，为1。命名为：5-羟基戊醛 2、所有取代基的总体位次最小。 例如：CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3，该物质主链碳原子编号有从左到右和从右到左两种选择。从左到右时，两个甲基的位次为3、4。从右到左时，两个甲基的位次为2、3。故选择从右到左的编号顺序，即最右边的碳原子编为1号。 补充：若本条与第1条冲突，则以第1条为准。例如： CH3CH2CH(OH)CH2CH(CH3)CH3 对主链碳原子从左到右编号，则羟基为3，甲基为5。 从右到左编号，则羟基为4，甲基为2。 虽然整体看来，从右到左的编号位次更小，但由于羟基是主官能团，必须优先使其位次最小。故从左到右的编号正确。 3、在不与前两条冲突的前提下，按照次序规则，给次序优先基团（“大”基团）以较大编号。例如： CH3CH(Cl)CH2CH(Br)CH3 从左到右，氯的位次为2，溴的位次为4 从右到左，氯的位次为4，溴的位次为2 两者次序总数没有差别。但是根据次序规则，溴原子的次序比氯原子优先，应该给其较大编号，为4。故从左到右的编号正确。次序规则详见下一条。 4、次序规则（定义见教材） （1）单原子基团之间的比较：原子序数大的基团，次序优先。例如，溴原子比氯原子优先（俗称：溴比氯“大”） （2）多原子基团之间的比较： 第一步，先比较两个基团与主链相连的第一个原子，原子序数大者，整个基团优先。例如： CH3CH(CH3)CH2CH(Cl)CH3 甲基和氯同为取代基。甲基中，与主链相连的第一个原子是碳（6号），氯原子（17号）则直接与主链相连，所以氯基团优先于甲基。根据第3条，应给氯原子较大编号。所以该分子编号为从左到右。 第二步，如果两个多原子基团，与主链相连的第一个原子相同，则比较第二个原子。第二个原子依然相同，则比较第三个。以此类推。例如： CH3CH2CH(CH3)CH2CH(C2H5)CH2CH3 甲基和乙基同为取代基，它们与主链相连的第一个原子均为碳。但在甲基中，与第一个原子相连的第二个原子，为H,H,H,原子序数最大者为H（1号）。而乙基中，与第一个原子相连的第二个原子，为C,H,H。原子序数最大者为C（6号）。所以，乙基优先于甲基。 补充：在第二轮比较中，很可能会出现多个比较对象，例如上例中的H,H,H和C,H,H，此时，应该首先比较同组中最大者，若最大者相同，再整体比较。例如： -CH2OH(羟甲基) 与-C(CH3)3（叔丁基） 二者第一个原子都是碳（红色），羟甲基中的第二个原子是O,H,H，最大者为O,叔丁基中的第二个原子是C,C,C，最大者为C。O比C大，所以，羟甲基整体位次优先于叔丁基。 （3）重键基团之间的比较：将重键“等价于”同数量的单键，再根据第2步的方法进行比较。例如： -