全乙酰GM3三糖对甲氧基苯酚苷的合成.pdf

2010年第18卷 合成化学 Vbl．18．2010 Chin部eJoumal0f CherIli8try No．5．538～542 第5期，538—542 Syntlledc ·研究论文· 全乙酰GM，三糖对甲氧基苯酚苷的合成 李相鹏1，王鹏1，李英霞2 (1．中国海洋大学医药学院，山东青岛266003；2．复旦大学药学院，上海201203) 摘要：分别以乳糖和唾液酸为原料，制备了乳糖二醇受体(6)和唾液酸Ⅳ-苯基三氟亚胺酯供体(10)；6与lO 经糖苷化以较高收率(70％)制得a一构型神经节苷脂GM，三糖衍生物(n)；n经保护基转化制得GM3全合成 NMR，”cNMR和HR—Ms确证。 的关键中间体——全乙酰GM，三糖对甲氧基苯酚苷，其结构经1H 关键词：乳糖受体；唾液酸；神经节苷脂GM，；Ⅳ-苯基三氟亚胺酯；合成 中图分类号：0629．13 文献标识码：A of SynthesisPer-acetylGangliosideGM3 Trisaccharide 4-Methoxyphenoside U WANG U Xiang．pen91， Pen91， Ying—xia2 0f MedicaI (1．Sch001 Ph鲫m吖，0ce吼UIIive玛时0fChina，Qingd∞266003，Cllina； 2．school0f 201203，china) Ph咖acy，Fud蛐uIlive斑竹，sh叭gllai interI】∽diate0f tatol trisacch耐de4-me— Abstract：A key GM3 syntllesis，per-acet)，lgandiosideGM3 t王loxyphenoside[4一methoxyphenyl(methyl tllesialic 2，3，6一tri—D-acetyll8一D—ducopyr粕oside]，w嬲8yntIlesizedby sialic wi出lactose·diol lactose)to idate(10，f南macid)glycosylationreceptor(6，f而mproducegan一 trisacch撕de of t}len 70％，明d 出iosideGM3 derivative(11，oIlly口-anomer)inyield protectinggroup 1 were convellsion．nestmcturesconfi瑚edH CNMR蛐dHR—MS． by NMR，13 K叼words：lactosereceptor；sialicacid；gandiosideGM3；^Lphenyltrinuomacetimidate 本研究小组¨刮在以往的研究过程中，以唾液