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(5/26/07)
(M2)
Hughes, D. L. Org. React. 1992, 42, 335-656.
Schenk, S.; Weston, J.; Anders, E.* J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12566-12576
- Introduction -
1967 DEAD/ PPh 12
3
(Nu = RCO )
2
2
acidc component
DEAD,PY 1 2
3
inversion
OH O PY3
PY3 + R1 R2 solvent Nu + phosphine oxide
+ CO R3 R1 R2 H CO2R3
2 + N N
N N + Nu-H 3 H
R O C
3 2
R O C
2
hydrazine
- Introduction -
Step 1: Adduct Formation
CO2R3 Y P CO2R3
3
PY3 + N N N N
3 3
R O C R O C
2 2
betaine 1
Step 2: Activation of Hydroxy Group
Nu
Y P CO2R3 Y P CO2R3 OH O PY3 Nu H CO2R3
3 3
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