第四篇有机化学基础.ppt

有机合成 3、官能团的消除 ①加成消不饱和键 ②消去、氧化、酯化除羟基 ③加成、氧化除醛基 二.有机合成题的解题方法 1.直推法：从反应物正推至生成物，例如： CH2=CH2 HOCH2CH2OH 一种解法：主要是结构推导 （1）计算不饱和程度，考虑相应的可能结构 （2）确定起推点及起推物的结构简式 （3）做到前后照应，左右关联，统筹全局的审题要求。 （4）操作方法： ① 逆推法 ②加减法 ③对照法 第五节 有机化学的计算 HOC6H4CH2CH2CHO ①写出E的结构简式——————————————————— ②请用合成反应流程图表示出由C合成F的最少经过几步反应 。提示：合成反应流程图表示方法示例如下： （3）HOC6H4CH2CH2COONa ，4 加氢还原－－引入羟基 消去反应－－引入双键 卤化加成－－引入卤原子 水解取代－－引入羟基 （一）、一般思路 ①C、H等元素的质量 ② C、H等元素的质量比 ③ C、H等元素的质量分数 ④燃烧产物的质量 ④ ① ② ③ ⑤ ⑥ 分子式 实验式 相对分子质量= 有机物燃烧方程式计算、讨论 通过计算讨论 结构式 实验 有机物分子式和结构式的确定 * 烃和烃的衍生物间的转化： 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醛 羧酸 酯 醇 +H2O + H2O - H2O + H2 + H2 + X2 (HX) +X2 (HX) -HX +X2 + HX + H2O 氧化 还原 氧化 酯化 水解 水解 酯化 有机合成的必备知识 有机合成题的解题方法 有机合成的解题思路 有机合成遵循的原则 一.有机合成的必备知识 1、各类有机物的相互转化： 2、官能团的引入 ①羟基的引入 ②卤原子的引入 ③双键的引入 烯烃与水加成 醛或酮与H2加成 卤代烃碱性水解 酯的水解 某些醇或卤代烃的消去引入C=C 醇的氧化引入C=O 烃与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代 ①不同官能团间的转换 R—X R—C=C—R’ R—OH RCHO RCOOH RCOOR’ ②通过某种途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OH HOCH2CH2OH ③通过某种途径使官能团的位置改变 4、官能团的衍变 2.反推法 先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步反推至原料 反推法的思维途径： （1）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物由甲经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。 1、将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。 三、有机合成的解题思路 2、在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。 四、有机合成遵循的原则 1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。 2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。 3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 4．所选用的合成原料要易得，经济。 例1：已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式 解： 例2： 解： 例3、已知： 以丙烯、异戊二烯为原料合成 解： 1、已知丙二酸（HOOC—CH2—COOH）用P2O5脱水得到的主要产物分子式是C3O2；后者跟水加成，仍得丙二酸。C3O2是一种非常“活泼”的化合物，除能跟水加成生成丙二酸外，还能跟NH3、HCl、ROH（R为链烃基）等发生加成反应： （1）写出C3O2的结构简式 。 （2）写出C3O2分别跟HCl、CH3CH2OH发生加成反应的化学方程式 ； 。 练习： 2、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯 酸甲酯（有机玻璃） 解： 3、感光高分子实施制作大规模集成电路不可缺少的材料，感光高分子在曝光是会发生二聚反应，生成不溶性的交联高分子硬化模。将未感光部分用溶剂或其他药品洗去，便可以制造集成电路等。常用的感光高分子有聚乙烯醇肉桂酸酯，它感光后的二聚交联高分子结构简