2018届高考化学大一轮复习 热点突破12 有机综合推断题突破策略.docVIP

热点突破12 有机综合推断题突破策略 1．已知醛在一定条件下发生如下反应： 由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示： (1)写出试剂X的结构简式：___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)写出有机物B的结构简式：____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)写出有机物C―→兔耳草醛的化学方程式：_______________________________ ________________________________________________________________________。 (4)以下是人们必威体育精装版研究的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100%： 试写出D的结构简式：__________________________________________________。 (5)芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征： a．不能发生银镜反应，可发生消去反应； b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。写出Y可能的结构简式：________、________。 解析：(1)～(3)分析题给新信息可知第一步反应是加成反应，其中一个醛分子打开碳氧双键，另一个醛分子中的α-H加到它的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上；加热后发生消去反应，羟基与α-H脱水形成烯醛，应用这个反应，可增长醛类碳链。根据以上机理，结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构，参考合成路线中的试剂与反应条件，可推知：X是CH3CH2CHO，利用新信息可得A、B的结构简式分别为，根据B―→C的反应条件可知B与H2发生加成反应生成C。(4)根据“该路线原子利用率理论上可达100%”，可知发生的是加成反应，结合框图中的试剂及主要有机物反应前后结构的变化，可知D为。(5)根据信息“芳香族化合物”可知Y含有苯环；根据信息a可知Y不是醛类，且分子中含有醇羟基和碳碳双键；根据信息b可知Y消去反应产物的苯环上有两个相同的取代基且在对位。 答案：(1)CH3CH2CHO (2) (3)2　＋O2 (4) (5) 2．(2017·云南昆明调研)化合物A的分子式为C9H15OCl，分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个取代基；F分子中不含甲基；A与其他物质之间的转化如图所示： (1)A→F的反应类型是________；G中含氧官能团的名称是________。 (2)A→C的反应方程式是_____________________________________________。 (3)H的结构简式是________，E的结构简式是________。 (4)有的同学认为B中可能没有氯原子，你的观点是________(填“同意”或“不同意”)，你的理由：_________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中，核磁共振氢谱显示为2组峰的是________(写结构简式)；只含有两个甲基的同分异构体有________种。 ①相对分子质量比C少54 ②氧原子数与C中相同 ③能发生水解反应 解析：化合物A的分子式为C9H15OCl，分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个取代基，A能与新制氢氧化铜悬浊液反应，说明含有醛基，所以A的结构简式为；也能与氢氧化钠的醇溶液反应生成F，该反应是消去反应，F分子中不含甲基，则F的结构简式为；F与新制氢氧化铜悬浊液反应并酸化后生成G，则G的结构简式为；G发生加聚反应生成高分子化合物H，则H的结构简式为；A发生水解反应生成C，则C的结构简式为；C发生银镜反应并酸化后得到D，则D的结构简式为；D发生缩聚反应生成E，则E的结构简式为。 (1)根据以上分析可知，A→F的反应类型是消去反应；G中含氧官能团的名称是羧基。 (4)由于在碱性条件下氯原子可能水解，所以B中可能没有氯原子。 (5)①相对分子质量比C少54；②氧原子数与C中相同；③能发生水解反应，说明含有酯基，因此分子式为C5H10O2。核磁共振氢谱显示为2组峰的是HC