卤代烃-萧山三中.PPT

问题与思考 如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？ 1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。 问题与思考 在溴乙烷转变为乙烯时，从分子结构上看，脱去了一分子的溴化氢，在逸出的气体中有溴化氢吗？假如没有，其将会以何种形式存在？ 用实验证明你的设想成立。 用稀硝酸中和氢氧化钠后，加入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成。 HBr+NaOH=NaBr+H2O 醇 △ 条 件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热 定 义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应叫消去反应。 实例： CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2 | |? H Br ????? 醇、NaOH △ CH2=CH2 ↑+ HBr 小分子 不饱和烃 CH2CH2? | |? Cl Cl ????? 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 对消去反应的理解 CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？ CH3CH2CH2Br+KOH 醇 △ CH3CH =CH↑+KBr+H2O 概念延伸 注重对比、归纳 满足什么条件才有可能发生？ 能否都发生消去反应？ 、 、 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 水解反应有无这要求？ 无 ? 思考 1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反应产物有多少种? 不是，要“邻碳有氢” 不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。 ★札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 思考 3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 4）消去反应时，乙醇起什么作用？ 5）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？ 用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。 乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。 不行，邻碳无氢，不能消去。 练习、下列物质中不能发生消去反应的是( ) A. CH3－CH－CH－CH3 CH3 Cl B. CH3－C－CH2－C－CH2Cl CH3 CH3 CH3 CH3 D. CH2Br2 C. CH2=CHBr √ √ 小结： 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 取代 消去 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 “无醇取代，有醇消去” 课堂练习 2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式 √ √ CH2BrCH2Br CH≡CH+2HBr NaOH、△ 乙醇 1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 3、下列物质中不能发生消去反应的是（　 ） ② ③ ④ ⑥ A、①②③⑤ 　　B、 ②④ 　 C、②④⑤　　　 D、①⑤⑥ 　　 B 2、化学性质（与溴乙烷相似） ◆活泼性： 卤代烃强于烃 原因：卤素原子的引入 ◆主要的化学性质 1）取代反应（水解）: 卤代烷烃水解成醇 或：R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ R-X + H-OH R-OH + HX NaOH △ 说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。 2）消去反应 ☆发生消去反应的条件： ①烃中碳原子数≥2 ②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子） ③反应条件：强碱和醇溶液中加热。 3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！ 3、卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 * 生 * * * *