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芳香烃对健康的危害 * 苯分子比例模型 苯分子的大 π 键模型 苯分子中的 σ键模型 芳香烃复习 芳香烃的分类： CH3 H3C — —CH2— 苯 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 稠环 芳烃 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。 煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。 【芳香烃的来源】 历史回顾 后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。 思考：分子式为C8H10的芳香烃的一氯代物有几种？ 练习：已知分子式为C12H12的物质A的结构简式见下图，则A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有 A．9种 B．10种 C．11种 D．12种 1、已知链烃基中碳碳单键可以旋转，则 分子中处于同一平面上的碳原子最多有_______个，最少有______个。 强化训练： 2、关于结构简式为 的烃的下列说法正确的是 A．分子中至少有6个碳原子共平面 B．分子中至少有8个碳原子共平面 C．分子中至少有9个碳原子共平面 D．分子中至少有14个碳原子共平面 答案　(1)7　(2)15　(3)17 例： 有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代 思维提升： 1、请以乙烯为原料生产苯乙烷 2、苯乙烯被酸性高锰酸钾氧化后的产物是什么？苯乙炔呢？ 3、请以苯为原料制备苯乙酸 4、乙炔和苯燃烧的现象相同吗？ 实验思考： 1、请说出所选装置的优点 2、所加药品的顺序如何？ 3、如何得到较为纯净的产物？ 4、哪些现象说明这是取代反应而不是加成反应？ 苯与溴的反应  制备溴苯实验方案——改进 【苯的硝化反应——实验思考】 1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？ ① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。② 向冷却到50-60℃后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。 2、为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？ ② 水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。 *