乙醛酸法合成34－二羟基苯甲醛藜芦醛和异香兰素研究.pptVIP

化 学 学 院 香豆素-3羧酸的合成 实验目的 学习利用Knoevenagel反应制备香豆素的原理和实验方法。 了解酯水解法制备羧酸的方法。 巩固重结晶操作。 实验原理 香豆素又名1, 2-苯并吡喃酮，存在许多天然产物中，是重要的医药、化工原料。 本实验以水杨醛与丙二酸二乙酯在六氢吡啶存在下发生Knoevenagel反应，制备香豆素-3-羧酸乙酯，然后在水解条件下制备目标产物。 实验试剂 水杨醛 1.0 mL (1.16g, 0.0095mol) 丙二酸二乙酯 1.2mL (1.26g, 0.0079mol) 六氢吡啶 0.1mL 氢氧化钾 0.6g 乙醇 盐酸 物理常数 名 称 分子量 性状 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度 水 醇 醚 水杨醛 122.12 无色液体 杏仁味 1.17 1-2 197 微溶 溶 溶 丙二酸二乙酯 160.17 无色液体 1.0551 -50 199.3 微溶 溶 溶 香豆素-3-羧酸 190.15 白色晶体 --- 190-193 --- 溶 溶 溶 六氢吡啶 85.11 无色液体 0.86 -7 106 溶 溶 溶 乙酸 60.05 无色液体 1.05 16.63 117.9 溶 溶 溶 氢氧化钾 56.11 固体 2.044 361 1320 溶 -- -- 实验装置 第一步反应装置 第一步重结晶装置 第二步回流装置 实验内容 在50mL干燥圆底烧瓶中，加入水杨醛1.0 mL (1.16g, 0.0095mol)和丙二酸二乙酯1.2mL (1.26g, 0.0079mol)，乙醇 5mL,六氢吡啶 0.1mL，一滴冰醋酸，加上干燥管，搅拌回流1.5h。 稍冷却后，从冷凝管加入6mL水，析出固体。 过滤，并用1mL冰水冷却后的50%的乙醇洗涤固体两次，粗品用25%的乙醇重结晶，干燥后得到香豆素-3-羧酸乙酯，称量，计算产率。 （1）香豆素-3-羧酸乙酯的制备 实验内容 在50mL烧瓶中，加入香豆素-3-羧酸乙酯0.8g和 氢氧化钾 0.6g (0.01mol)，乙醇 4mL,水 2mL， 搅拌加热回流15min。 趁热将反应物倒入20mL浓盐酸和10mL的水混 合物中 冷却，过滤，并用冰水洗涤固体 粗品用水重结晶干燥后得到香豆素3-羧酸， 称量，计算产率。 （2）香豆素-3-羧酸的制备 注意事项 1. 第一步反应时，装置一定要干燥，安装干燥管 2. 洗涤固体时，一定要断开泵，并少量多次润湿，然后抽干既可。 3.乙醇重结晶一定要加回流冷凝管。 下周实验 二苯甲酮的合成 化 学 学 院