对称桥环Cy7的制备与性能研究毕业论文.doc

对称桥环Cy7的制备与性能研究毕业论文 目 录 摘要 I Abstract II 第1章 绪论 1 1.1 菁染料 1 1.1.1 前言 1 1.1.2 菁染料的结构 2 1.1.3 菁染料的应用进展 2 1.2 七甲川吲哚菁染料 5 1.2.1 七甲川吲哚菁染料的概述 5 1.2.2 七甲川吲哚菁染料的结构 6 1.2.3 七甲川吲哚菁染料的合成进展 7 1.2.4 七甲川吲哚菁染料的性能 8 1.2.5 七甲川吲哚菁染料的分离类型 10 1.3 影响七甲川吲哚菁染料的光稳定因素 11 1.3.1 七甲川吲哚菁染料的氧化机理 11 1.3.2 增加菁染料稳定性的途径 12 第2章 实验部分 15 2.1 实验仪器及药品 15 2.1.1 实验仪器 15 2.1.2 实验药品 15 2.2 染料中间体的制备 15 2.2.1 染料中间体的合成路线 15 2.2.2 染料中间体的合成预处理 16 2.2.3 染料中间体的合成方法 17 2.3 缩合剂的制备 18 2.4 对称桥环Cy7的制备 19 2.4.1 对称桥环七甲川吲哚菁染料的结构 19 2.4.2 对称桥环七甲川吲哚菁染料的合成 19 2.5 对称桥环Cy7的分离 20 2.5.1 TLC分离 20 2.5.2 柱色谱分离 21 2.6 本章小结 21 第3章 结果与讨论 22 3.1 缩合剂的制备工艺探讨 22 3.1.1 原料的预处理 22 3.1.2 三氯氧磷、环己酮的滴加速度 22 3.2 染料中间体的制备工艺探讨 22 3.2.1 对氨基苯磺酸制备重氮盐 22 3.2.2 重氮盐还原制备对肼基苯磺酸 23 3.2.3 2,3,3-三甲基-3H-吲哚啉-5-磺酸的合成 24 3.2.4 2,3,3-三甲基-3H-吲哚啉-5-磺酸钾的合成 24 3.2.5 N-对羧苄基-3H-吲哚啉-5-磺酸钾的合成 25 3.2.6 对称桥环Cy7的合成探讨 25 3.3 产品的分离及结构表征 26 3.3.1 目标产品的薄层色谱分离 26 3.3.2 洗脱剂的最佳配比 26 3.3.3 柱色谱分离 27 3.3.4 对称Cy7高效液相色谱分析 27 3.3.5 对称Cy7质谱分析 28 3.4 对称桥环Cy7的合成探讨 28 3.4.1 对称Cy7荧光发射光谱分析 28 3.4.2 对称Cy7紫外可见光谱分析 29 3.5 本章小结 30 结论 31 参考文献 32 致谢 34 附录1 35 附录2 39 附录3 43 附录4 52 第1章 绪论 1856年Williamsf发现了菁染料（亦称花菁），十七年后，Vogel发现该染料具有异常灵敏的感光能力，从此菁染料逐渐在照相感光及其它高技术领域的应用中占据了重要地位，得到迅猛发展。菁染料因具有较大的摩尔消光系数，相对较高的稳定性，反射率高，溶解性好，导热率小，熔点低，最大吸收波长可调谐范围大等特点，而具有多种功能和用途，已被广泛应用于生物荧光检测分析[1]、电子照相、LB膜、光学非线性材料、红外激光染料[2]以及光盘记录介质等方面，有着广阔的开发和应用前景，目前已成为现代光盘商品化染料DNA、蛋白质、核酸等检测商品化荧光探针的主要品种。但其光稳定性不太理想，在氧的存在下，很容易发生光氧化反应，且吸收波段越长，染料的稳定性越差，这已成为影响菁染料广泛应用的主要因素。因此，研究并提高菁染料的光稳定性具有十分重要的意义 图1-1 菁染料结构通式 1.1.3 菁染料的应用进展 1.1.3.1 在光学技术领域中的应用 1873年伏杰尔首先发现菁染料可以起到增感作用，由此菁染料成为主要的增感染料品种。随着高新技术的发展，菁染料逐渐在照相感光及其它高新技术领域的应用中占据了重要地位。吲哚类菁染料属于阳离子型增感剂，阳离子的平面性质决定了染料良好的增感效果。短链染料在绿光区增感，长链染料在红光区域内增感。七甲川吲哚菁染料是一类性能优良的红外胶片光谱增感染料[5]。吲哚五甲川菁染料在卤化银乳剂中光谱增感效果较差，较少用于感光材料的光谱增感。 近年来，菁染料及其衍生物作为新型光存储介质在有机型存储光盘中得以广泛应用。光存储介质是发展信息光存储技术的核心和关键，开拓性能优良的有机光存储介质一直是人们关注的问题。菁染料作为有机光学记录介质的应用研究越来越受到重视，并得到实际应用。其中，含苯并吲哚环的菁染料及其衍生物与其它可用作记录介质的有机染料相比，能够高度吸收近红外光，具有强反射性、吸收波长可调谐范围大、反射率高、摩尔消光系数大、信噪比较高、在有机溶剂中溶解度较大及可方便地采用旋涂制膜等优点，使它作为有机光记录介质的应用研究越来越受到人们的普遍关注。因此，菁染料在光信息存储技