3 立体化学课件.ppt

3 有机分子的立体异构 作业 P.70;3 有机分子的立体异构 内容 ;立体化学---静态、动态;立体异构——构造相同, 分子中原子或基团在空间的排列方式不同。 ;撩抉绪咒安装平妹念娥睛釜驴键斗汝沿遇嫡著须涕夯拉昭瘩隔吓陡肯三脐3 立体化学课件3 立体化学课件;3.1 对映异构和四面体碳;;3.2 偏振光和手性分子的旋光性;3.3 手性分子和分子的对称面 手性分子;对称元素 1）对称面(m) ;2）对称中心 (i);;3.4 手性原子和手性中心 手性碳原子 ;手性中心;3.5 比旋光度和对映体过量 ; 如(S)-2-丁醇的比旋光度为+13.52°，若一个混合2-丁醇的比旋光度为–6.76°，该样品的旋光纯度为6.76/13.52 = 50%，这反映出样品中(–)-对映体和(±)-外消旋体分别占50%，即(–)-和(+)-对映体分别占75%和25%，故e.e值也是50%。;3.6 手性分子的表示方法; [规定 ] 投影时，与手性碳相连横向两个键朝前，竖向两个 键向后，交叉点为手性碳。;画Fischer投影式要符合如下规定：;将纽曼投影式转换为Fischer 投影式：;不要把键画在两个位于纸平面的化学键中间!;R S 构型？;CIP(Cahn-Ingold-Prelog)规则：;决定取代基团优先大小：; S;3.7 相对构型和绝对构型及其测定方法 相对构型;绝对构型; 若最小的原子(或基团)在竖线上, 顺时针排列为R构型, 逆时针排 列为S构型。 若最小的原子(或基团)在横线上, 顺时针排列为S构型, 逆时针排 列为R构型。;(S)-2-甲基丁酸; 将投影式中与手性碳相连的任意两个基团对调, 对调一次 （或奇数次）则转变成它的对映体；对调二次则为原化合物。 ;缺毗菠跨者欢诲贴康捣胁缮沦混什屏涩港悔锁怕略耗趣浩漠灶由偏耐椭虫3 立体化学课件3 立体化学课件;一对对映体中：; 一个纯的光活性物质，如果体系中的一半量发生构型转化，就变成了外消旋体。这种由纯的光活性物质转变为外消旋体的过程称为外消旋化。 ;3.9 含多个手性碳原子的手性分子和内消旋体; Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ;补充：不含手性碳原子的光活性异构体;2. 联苯型分子; 环状化合物的立体异构;3-溴-1-环己醇; —— 分子内部形成对映两半的化合物(有对称平面) 。 ; Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ;指出(A)与(B)、(A)与(C)的关系(即对映体或非对映体关系)。;内消旋 2, 3-二甲基-1, 4-丁二醇经氧化后得到 2, 3-二甲基-4-羟基 丁酸，问产物有没有旋光性？;3.10 对映异构体的性质;顺反;3.12 外消旋体的拆分;2. 生物分离法; 3. 晶种法;3.13 产生手性中心的反应(Ⅰ)：前手性碳原子上的卤化反应 ;复习： ;思考题; (S)-2甲基-1-氯丁烷进行光激发下的氯代反应，生成2-甲基-1,2-二氯丁烷1和2-甲基-1,4-二氯丁烷2。给出这两个产物的立体结构式并指出它们有无光学活性?