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共轭体系、共轭效应、共振论课件
一、分类和命名;三、共轭体系和共轭效应(难点);1、共轭体系类型;2)p -π共轭:p 轨道与π键共轭;◆少电子 p -π共轭:;p-p 共轭:p轨道与p轨道之间的作用;3)超共轭;σ—π超共轭;σ- P超共轭:σ键与P轨道的重叠。 ;共轭体系类型总结:;2、共轭效应(Conjugative effect);a、吸电子共轭效应(-C);;b、推(供)电子共轭效应(+ C):;例:;常见基团共轭效应的大小:;c、超共轭效应:;—C—;3、共轭分子的特性:;4)具有共轭效应的分子,分子能量较低,
分子稳定性较大。;两者之差 —— 共轭能:; 共轭效应的存在,使体系稳定性增大。; 可解释C 、C 、烯烃的稳定性;同理:解释下列自由基的稳定性顺序:;例2:解释碳正离子的稳定性顺序:;H—C—CH=CH—C—H;结合“稳定性原理”可解释反应现象。;具有p-π共轭而稳定!;例2:; ; 存在于共轭体系中,沿π键传递,在共轭链上产生正负交替??不因π键增长而降低。;在化学反应中,动态的共轭效应决定着反应的取向;而反应活性是由两者共同作用。;例2:;四、共振论(难点);1、共振论基本要点;CO3;1)杂化体不是极限式的混合物,也不是他们的
互变平衡体系,是一个单一物质。;2、共振式的书写;CH3O-CH=CH2;c、必须有相同的未成对电子数。;具有π~π共轭、 P~π共轭的体系,
才有可能写出共振式;3、共振式的稳定性;c、有电荷分离的,稳定性小。;4、共振结构对杂化体的贡献;5、共振能;利用共振论,解释一些现象。
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