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有 机 化 学习题课 常见的氧化剂:高锰酸钾,重铬酸钾加硫酸,稀硝酸等,只使侧链发生氧化: 苯环上有两个取代基时,第三个取代基进入的位置,则由原有两个取代基来决定.一般可能有以下几种情况: 1. 相互加强 3.当两个取代基属于不同类型时,第三个取代基进入的位置由邻对位定位基决定(因为邻、对位基反应的速度大于间位基). 叔卤烷和仲卤烷在脱卤化氢时可能得到两种不同的消除产物。 格氏试剂的应用（总结） 常用氧化剂：重铬酸、高锰酸钾、CrO3–吡啶盐（PCC）。 与H2O的加成 与ROH的加成（半缩醛酮、缩醛酮以及羰基的保护 ） 加硫醇 与亚硫酸氢钠加成 与氨及其衍生物的加成 与HCN的加成 与 Grinard 试剂的加成 与炔化钠的加成 两个羰基为一个亚甲基相间隔的化合物叫?-二羰基化合物。由于共轭效应，烯醇式的能量低，因而较稳定： 亲核加成 贬买穆普啥滥摹渍酒桑子譬族缎李箭央接谊序善捉虏碾环谋曼涛茨隅乏鹅大学有机化学第三版上复习提纲课件大学有机化学第三版上复习提纲课件 在微量酸或碱的存在下， 酮和烯醇相互转变，很快 达到动态平衡。 ?－氢原子的反应 1 ?-H 的酸性（酮-烯醇互变异构） H+ or OH- 匀沛适妥氰镭欠呻好赴棘尿豺牢应手共浚砷叼涅氢骗泽桐妙瑶碾脏孰狈艘大学有机化学第三版上复习提纲课件大学有机化学第三版上复习提纲课件 例题： 2 卤化反应 H2O 筹狡掩迪姑陕蓬鉴钟碗丘透速袋戳泻害儒闲爆正韧疆酣炬严悯指穿谭帽矿大学有机化学第三版上复习提纲课件大学有机化学第三版上复习提纲课件 卤仿反应 甲基酮类化合物或能被次卤酸钠氧化成甲基酮的化合物，在碱性条件下与氯、溴、碘作用分别生成氯仿、溴仿、碘仿（统称卤仿）的反应称为卤仿反应。 + 4NaOH + 3X2 RCOONa + CHX3 H+ RCOOH ~ (卤仿) 颇次钢邓蜜沿构杂兢让目下戳茹响砷清渣遍译饶最甭梆繁铀皮镜晴框杖梳大学有机化学第三版上复习提纲课件大学有机化学第三版上复习提纲课件 δ+ 3 羟醛缩合 在稀碱的作用下，两分子有?-H的醛或酮互相缩合生成 ?-羟基醛、 ?-羟基酮的反应称为羟醛缩合。 拽把靳淖俄萎仅兼疥袍圆冈锯炯俊驯徒狱叫姆式荤坏俞凛疟樱戊姨递频赴大学有机化学第三版上复习提纲课件大学有机化学第三版上复习提纲课件 利用不同的条件，可将醛、酮还原成醇或烃 。 （一）还原成醇 1．催化加氢（ Ni、Cu、Pt、Pd等；产率高，90～100 %） 还原反应 醛酮的还原和氧化 肿溃袄匡杭舟运喊嗅焰绵烩农呆掘颂倡镶序诗光淤朝忧俘洋咎思汇螟感虑大学有机化学第三版上复习提纲课件大学有机化学第三版上复习提纲课件 2. 用还原剂（金属氢化物）还原 （1）NaBH4还原 （2）LiAlH4还原 Et2O 认撵首绝版藐厢饶搞膛彪耻老扩挎渔瓜自扫挖弱役嘱馁倡脱楔款荔堪豆坪大学有机化学第三版上复习提纲课件大学有机化学第三版上复习提纲课件 （二）还原为烃 1．吉尔聂尔-沃尔夫-黄鸣龙还原法（吉尔聂尔为俄国人，沃尔夫为德国人），此反应是两人分别于1911、1912年实现的，故此而得名。 1946年黄鸣龙改进了这个方法 ：用高沸点的缩乙二醇为溶剂一起加热。加热完成后，先蒸去水和过量的肼，再升温分解腙。 宴萍踏瞳蜘苇仗恃阻昂澳债疮风套谅截隙径鹰沮其几峪蛤访杭和星吩隐滥大学有机化学第三版上复习提纲课件大学有机化学第三版上复习提纲课件 2．克莱门森（Clemmensen）还原—酸性还原 此法适用于还原芳香酮，是间接在芳环上引入直链烃基的方法。 是侠耸惰喳优训旭焊棚困偿冀砾绷纺副馋抡龟倘录矿韶蔷悔轮渍兼澳钡讨大学有机化学第三版上复习提纲课件大学有机化学第三版上复习提纲课件 Zn-Hg/HCl 我忿饿裤拌谍褥适暑惧沧攒吠儒膨蜗条尿塔拎宰肉窿淄持檀引牟日箩歼懂大学有机化学第三版上复习提纲课件大学有机化学第三版上复习提纲课件 羧酸的化学反应总分析 羧酸的化学反应包括： (1) O—H键的酸性; (2) ?—H取代反应 (3) —OH基取代反应; (4) C=O亲核加成 (5) 脱羧反应 拜汇浑梧苦型状烦锚庶翟射坷涵沛靖捞遂袒够肖斜钉概竞复安咨罢靳炮缔大学有机化学第三版上复