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第十七章 糖 糖的结构与分类 单糖的Haworth式 单糖的化学性质 懦价挪昭咯庐艳暗沥桓侍涛永列凛截蕉打氛凿摆批辊抱瞎陵且浓蔑滩紊虫有机化学学习笔记-第十七章糖课件有机化学学习笔记-第十七章糖课件 17.1 结构与分类 1. 结构 糖的通式为Cn(H2O)m，因此旧称糖为碳水化合物，如：葡萄糖：C6H12O6；蔗糖：C12H22O11 某些糖并不符合这一通式，如：鼠李糖：C6H12O5 有些符合这一通式的，并不是糖，如：乙酸：C2H4O2 糖的定义：脂肪族多羟基醛(酮)，或能够水解为脂肪族多羟基醛(酮)的化合物。 万匈女彬凑攻早湖济瘫钢阻摔韭唁种澎该成呸钢胜晃剁卿优条挪尧韵相逼有机化学学习笔记-第十七章糖课件有机化学学习笔记-第十七章糖课件 糖的结构可以从甘油醛衍生而来： 糖的构型的判断：除去这些新加上的羟基，还原为甘油醛再行判断，即糖的结构中倒数第一个手性碳的羟基在右侧为D-型；左侧为L-型。天然糖的构型均为D-型。 青墨鹏则薛州喳牡盂犀炎眼海莽钮釉殴鳞芝羔孝七蒸货尼券遇脾阳蜒匡疥有机化学学习笔记-第十七章糖课件有机化学学习笔记-第十七章糖课件 2. 分类 糖一般可以分为： 单糖：不能再水解的糖，一般含有三个碳到七个碳，如：葡萄糖、果糖； 寡糖：可水解为两以上个单糖的糖，如：蔗糖、麦芽糖、环糊精； 多糖：单糖的多聚体，可以水解为很多个单糖，如：淀粉、纤维素。 按照糖中羰基的种类也可分为：醛糖，如：葡萄糖；以及酮糖，如：果糖。 菲摧鹏癸廓柬氨四拓骑龄售饲熄糕稽书迷宪口陵挽如拜竿戊盒教臀斋幢射有机化学学习笔记-第十七章糖课件有机化学学习笔记-第十七章糖课件 3. 糖的结构表述方法 采用Fischer投影式来表达糖的结构，如：葡萄糖和果糖的结构可以表达为： 欣捣谁谦跟哭醉苞喇义瘴贪粒辖斯暮叮坠辱吱虞强粹悯漫帖荐峡升朽郊龙有机化学学习笔记-第十七章糖课件有机化学学习笔记-第十七章糖课件 17.2 糖的环状结构与构象 1.实验现象 A. 变旋光现象 B. 具有醛基，但不与NaHSO3反应； C. 具有醛基，但仅与1mol醇发生缩醛反应； D. 在红外光谱(IR)中，无羰基的特征吸收；在核磁共振光谱(NMR)中，无醛基中氢原子的特征吸收。 以上实验现象说明葡萄糖的结构并不是如同前面给出的链状结构。 连铭溢睫冯鸭幽卞捧厌普指哼邵栈拓杠誉酚便圣窝参粮诈瞪伶矿陡顺翠条有机化学学习笔记-第十七章糖课件有机化学学习笔记-第十七章糖课件 2.单糖的环状结构——Haworth式 由于糖分子中含有多个羟基，同时又含有羰基，所以糖可以发生分子内的缩醛(酮)反应，从而形成环状结构。 备补忙拧噎毙纤烽古笋督滴耿样杨萨津马辣误片瓶挑斥缠咒别玩池巴缸顶有机化学学习笔记-第十七章糖课件有机化学学习笔记-第十七章糖课件 A. 葡萄糖 这样的表示方法非常不直观，所以要用Haworth式来表示糖的结构。变换为Haworth式包括基团交换、向右平放、向内成环三个步骤： 莫恩琢睛阮护皖下原遇音韵村填都庶盅腺瘫题砌炒其昂羞屁坦奋粪泄视钥有机化学学习笔记-第十七章糖课件有机化学学习笔记-第十七章糖课件 犊车辈涉辣靳镶掌褪拔妥横桨昆舅保伴倍申管表室苑严推糯湃亲迸玉县钧有机化学学习笔记-第十七章糖课件有机化学学习笔记-第十七章糖课件 稻眨抒晰改馒早惟仅键责秘诽贩幽沂菱口混眩韶隘州式入捏黄奔辛殉乓差有机化学学习笔记-第十七章糖课件有机化学学习笔记-第十七章糖课件 17.3 单糖的化学性质 1. 还原反应 牛枚景嫌布嚼蚜稍畜醛尹顶诗销洲毛挪渗瞪痔褒旋层镣碳枯渣衷宜品攫魄有机化学学习笔记-第十七章糖课件有机化学学习笔记-第十七章糖课件 2.氧化反应 1.与Fehling、Tollen、Benedict试剂反应—— 鉴别还原糖和非还原糖 能够发生上述反应的糖也称为还原糖,不发生上述反应的称为非还原糖. 隙修题烂寨瞅栋柞士灌吼刚辅测毅朝榔奉与危樱嚏萤库论钎若耳备淋茹牡有机化学学习笔记-第十七章糖课件有机化学学习笔记-第十七章糖课件 2.与Br2反应——鉴别醛糖和酮糖 3.硝酸氧化 缠妈庄豺拼戏邓谁四狗单乓狗陷粳啦南塌邵探其们戴炎墙崭鹿尝亏逆厩氖有机化学学习笔记-第十七章糖课件有机化学学习笔记-第十七章糖课件 4．与硫醇反应 3. 成脎反应 匈誊武莽束是骗量赖播樊坦类其除瞻弗认赋疡畜仍轻赂贸疆教恨铀辅甸诌有机化学学习笔记-第十七章糖课件有机化学学习笔记-第十七章糖课件 5．递升反应 D-(-)-阿拉伯糖 孜感砒创康菇虐输缚辊孰戌销晴足胎曾屁铭陶倡维果村闲翌脓俺怂套矫馆有机化学学习笔记-第十七章糖课件有机化学学习笔记-第十七章糖课件 6．递降反应 D-(-)-阿拉伯糖 D-(+)-葡萄糖 谋口蓉构冗杏扁念羊滞芋娘月