3-甲基-4-芳亚甲基-异噁唑-5（4H）-酮的合成.pdfVIP

2008年第28卷 有 机 化 学 V0l_28．2oo8 第 1期，141～l44 Chinese Journal of Organic Chemistry NO．1．14l～ 144 · 研究简报· 3．甲基．4．芳亚甲基一异嗯唑-5(4H)-酮的合成 张英群术 马晶军 王 春 李敬慈 张冬暖 臧晓欢 李 杰 (河北农业大学理学院 保定 071001) 摘要 报道了以吡啶为缚酸剂，由乙酰乙酸乙酯、盐酸羟胺和芳香醛经三组分一锅法缩合制备 3一甲基一4一芳亚甲基一异 嗯唑一5(4H)一酮衍生物的新方法．产物结构经MS， H NMR和IR确证． 关键词 3一甲基一4一芳亚甲基一异嗯唑一5(4H)一酮；三组分缩合；一锅法合成 One-Pot Synthesis of 3-Methyl-4-arylmethylene。isoxazol_5(4H)。ones ZHANG，Ying—Qun MA，Jing—Jun WANG，Chun LI，Jing—Ci ZHANG，Dong—Nuan ZANG，Xiao—Huan LI，Jie (College ofScience，Agricultural University ofHebei，Baoding 071001) Abstract 3-Methyl--4--arylmethylene--isoxazol--5(4H)--ones were synthesized by the convenient three com-- ponent condensation reactions of ethyl acetoacetate，hydroxylamine hydrochloride and aromatic aldehydes in the presence of pyridine．The products were identified by MS，lH NMR and IR spectra ． Keywords 3一methyl一4一arylmethylene—isoxazol一5(4H)一one；three component condensation reaction； one-pot synthesis 异嗯唑酮衍生物是一类具有重要生理和药理活性 应”，可同时形成多个化学键而无需分离中间产物，减 的杂环化合物，作为一类新型的抗精神病药物，对难治 少了后处理和分离纯化过程以及废弃物的产生，符合有 性抑郁症、精神分裂症有明显疗效，且副作用小IJ J．该 机合成绿色化、高效率的发展要求Il引． 类化合物还是重要的有机合成中间体rj 】．4．芳亚甲基一 我们在研究了系列杂环化合物的绿色合成与高效 异嗯唑．5(4H)．酮衍生物的传统合成方法通常分两步进 率合成新方法的基础上IJ圳，报道了乙酰乙酸乙酯、盐酸 行，首先乙酰乙酸乙酯与羟胺反应生成肟，随后经环合 羟胺和芳香醛经三组分一锅法缩合制备 3一甲基一4一芳亚 得到异嗯唑一5(4H)一酮，第二步，异嗯唑一5(4H)一酮与芳香