徐寿昌《有机化学》第2章 烷烃课件.ppt

第二章 烷烃; 分子中仅含有碳、氢二种元素的有机化合物叫做烃。;第一节 烷烃（alkane）;叔碳原子上的氢分别称为伯氢、仲氢和叔氢。;异丁基（isobutyl）;二、烷烃的命名 1、普通命名法 普通命名法又叫习惯命名法，它仅适用于结构比较简单的烷烃，其命名原则有以下两点： ①根据分子中的碳原子数目称为“某烷”，10个碳以下的烷烃分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，10个碳以上的烷烃用中文数字十一、十二、十三等表示，例： CH3-CH2-CH3 丙烷 CH3-(CH2)10-CH3 十二烷 ②直链烷烃，在命名时，前面加“正”或“n”，第二个碳上有一个甲基的，命名时前面加“异”或“iso”，第二个碳上有二个甲基的，命名时前面加“新”或“neo”，例：;2、衍生物命名法 对直链烷烃与普通命名法相同，对支链烷烃，则以甲烷为母体，将支链看作取代基，如有多个支链，则取连有最多支链的碳为甲基碳原子，命名时取代基的排列次序由大到小。; ①选择最长的碳链为主链，将支链看作取代基，根据主链碳原子的数目称为“某烷”； ②从靠近支链的一端开始编号，用与取代基相连的主链碳原子的编号代表取代基的位置，并用阿拉伯数字标出，取代基与其位号之间用一半字线“-”隔开； ③如有几个不同的取代基，则按由简到繁的顺序排列，相同的取代基可以合并，并用中文数字标出其数目； ④若有二种或多种编号可能时，应使取代基的位次和保持较小，若有二条或多条同等长度的最长碳链，则应取取代基最多的最长碳链为主链。;三、烷烃的结构与构象 1、甲烷、乙烷的分子结构与sp3杂化 烷烃分子中只有C-C键和C-H键，且均为?键，碳原子间以sp3杂化成键。; 1874年荷兰化学家范特霍夫(J. H. Van’t Hoff )和法国化学家勒贝尔(J. A. Lebel)提出了碳的正四面体学说，他们认为：碳原子位于正四面体的中心，其四个价键指向四面体的四个顶点，其键角为109?28?，后人根据范氏正四面体学说，规定了用书面表达和用模型表示有机分子立体结构的方法。 (1)书面表示法 用实线表示在纸平面上的化学键，用虚楔形线表示在纸平面下方的化学键，用实楔形线表示在纸平面上方的化学键。;3、烷烃的构象 构象（conformation）：由于围绕单键（C-C）旋转所可能引起的分子内基团在空间排列成多种不同形式,这种不同的形式称为构象。 （1）乙烷的构象 理论上讲，乙烷的构象有无数种，但其典型构象只有二种，即交叉式构象和重叠式构象。 ①交叉式构象：以C-C键为轴，一个甲基上的C-H键与另一个甲基上二个C-H键夹角的平分线重合的构象称为乙烷的交叉式构象。 ②重叠式构象：以C-C键为轴，二个甲基上的三个C-H键完全重合的构象称为乙烷的重叠式构象。; 这种表示乙烷构象的方法称为锯架式(saw horse)表示法，常用的还有一种纽曼投影式（Newman projections）表示法：用一圆圈代表距眼睛较远碳原子，用圆圈上的三条短线表示较远碳上的三个C-H键,用圆心表示距眼睛较近的碳原子,用三等分圆周的延长线表示较近碳原子上的三个C-H键,则乙烷的纽曼投影式为：;的构象与乙烷相似，但其典型构象有四种：; 有机物的沸点主 要取决于分子间的作用力。一般来讲，烷烃的分子量越大，其沸点越高，分子量相同的异构体，其支链越多，沸点越低。 3、熔点(melting point) 烷烃的熔点除与分子量有关外，还与其对称性有关，一般来讲，其分子量越大，对称性越高，其熔点越高。含偶数碳的烷烃，其熔点比奇数碳烷烃熔点升高要多一些。 4、比重（specific gravity） 烷烃的比重都小于1，随分子量增加，比重增大。 5、溶解度(solubility) 烷烃难溶于水，易溶于非极性溶剂。 五、烷烃的化学性质 1、氧化反应（oxidation）;一体积的甲烷与二体积的氧气或10体积的空气混合后遇明火 即可发生爆炸。;4、卤代反应：烷烃分子中的氢原子被取代的反应叫卤代反应。;氢原子的活泼性次序为：叔氢＞仲氢＞伯氢;5、卤代反应（halogenating reaction）历程 取代反应：烷烃分子中的氢原子被其它元素的原子或基团所取代的反应叫取代反应（substitution reaction）。若烷烃中的氢原子被卤原子取代，则称之为卤代反应。;驹钻辉电授尔群恰投汇影辕瞬浸庄抬啊盖泽厂的足什花吉溉抢吵绅旦腐涡徐寿昌《有