上课第四节研究有机化合物的一般步骤和方法.ppt

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上课第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

粗苯甲酸中含沙子,根据下列数据,你认为应该怎样除去苯甲酸中的杂质得到苯甲酸? 2.(2011·高考海南化学)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(双选)(  ) 4.某有机物由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上CH键的红外吸收峰,且烃基上与羟基上氢原子个数之比为2∶1,它的相对分子质量为62,该有机物的结构简式为________。 解析: 由红外吸收光谱表明,该物质为醇类,且含OH键和CH键无不饱和键,由于烃基上与烃基上的氢原子个数比为2∶1,故分子式可设为(CH2)n(OH)n,由相对分子质量62可求出n值。 答案:  [练习1]某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。 (1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。 (2)若要确定它的分子式,还需要什么条件? 相对分子质量 n(C)∶n(H)∶n(O)=(52.16/12)∶(13.14/1)∶(34.7/16) =2∶6∶1 ∴实验式为 C2H6O 1、确定相对分子质量的常见方法: (1)根据标况下气体的密度可求: M = 22.4L/mol ?ρg/L=22.4ρ g/mol (2)依据气体的相对密度: M1 = DM2(D:相对密度) (3)求混合物的平均式量: (4)运用质谱法来测定相对分子质量 相对分子质量的确定——质谱法 测定相对分子质量的方法很多,质谱法是最精确、最快捷的方法。 质谱仪 ——相对分子质量的确定 有机物分子 高能电子束轰击 带电的 “碎片” 确定结构 碎片的质荷比 质荷比:碎片的相对质量(m)和所带电荷(e-)的比值 (由于分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的最后到达或质荷比最大的就是未知物的相对分子质量) 质谱法作用:测定相对分子质量 测定相对分子质量的方法很多,质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。 2.质谱法 CH3CH2OH + 质荷比 31 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相对丰度/% 乙醇的质谱图 最大分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此认为质谱图中最后到达或质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 乙醇的相对分子质量 质谱仪 例3.2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是( ) A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 B 质谱图 [练习4]某有机物的结构确定: ①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是( )。 ②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为( ),分子式为( )。 C4H10O 74 C4H10O 74 n(C)∶n(H)∶n(O)=64.86%/12∶13.51%/1∶21.63%/16 =4∶10∶1 ∴ 实验式为: C4H10O 设分子式为; (C4H10O)n 则 74n=74 ∴ n=1 分子式为 C4H10O 【讨论】: C2H6O的可能结构? CH3-O- CH3 CH3-CH2 - OH 测定方法 化学方法:看是否与Na反应(官能团)) 现代物理实验方法:红外光谱法 当化合物结构比较复杂时,若用化学方法,时间长、浪费试剂,因此科学上常常采用现代物理实验方法,如:红外光谱、核磁共振氢谱等来确定有机化合物分子的结构。   由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频

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