乙酰苯胺的生产_第三组.ppt

项目三：乙酰苯胺的生产 第三组：周笠 李伟 吴慧颖 何睿 葛洋 一、乙酰苯胺的介绍 白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。 用途：是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。 化学式： 合成方法 生产工艺 优点 冰醋酸酰化 以苯胺为原料与冰醋酸，锌的混合液进行酰化反应。少量的锌可防止苯胺被氧化，并可使少许已被氧化的苯胺（棕黄色）还原成苯胺（无色）。加热搅拌反应, 反应完毕,, 结晶、过滤、水洗、干燥。 操作简单，反应较为稳定，产品稳定且程度和收率较高。 微型法 在一支干燥小试管中加入1mL新蒸馏过的淡黄色苯胺, 再分别加入1 mL乙酸酐和4mL冰乙酸, 塞上橡皮塞充分反应后, 加入0. 1 g活性炭振荡, 进行吸附脱色。然后安装好抽滤装置, 先往抽滤瓶中加入约20 mL 毫升水, 打开水泵, 迅速将试管中的溶液倒入漏斗, 溶液透过滤纸漏斗后, 在抽滤瓶中遇水结晶, 将其倒出再进行抽滤-洗涤- 抽滤- 吸干水分等步骤, 能得到白色片状的乙酰苯胺晶体。 省略了回流装置，反应剧烈，简捷方便。 微波法 在50 mL 圆底烧瓶中加入2. 5 mL ( 2. 55 g , 27. 5 mmol) 苯胺和4 mL (4. 22 g ,69 mmol) 冰醋酸. 放入微波炉内,装上分馏装置. 微波功率调为600 W ,微波辐射20 min 后,在不断搅拌下将其倒入装有30 mL 水的烧杯中,用冰水浴冷却、抽滤. 粗产品用水重结晶, 干燥后得产物2. 99 g , 收率为80. 6 %. 反应速度快，收率高，污染小。 微波法 原料 价格（元/Kg 用量(g) 苯胺 11 2.55 冰醋酸 14 4.22 锌粉 12 0.1 成本=11×2.55×10-3+14×4.22×10-3 +12×0.1×10-3 =0.08833元/g 微型法 原料名称 规格 当前市场价格(元/500克) 每克成品使用原料量 每克成品使用原料单价（元/克） 苯胺 99.9% 6.5 2ml 0.013 冰乙酸 99% 1.65 4ml 0.0033 乙酸酐 99.5% 18.25 1ml 0.0365 每克成品的生产成本（元）：0.381 原料 安全性 毒性 急救方式 防护措施 乙酸 吸入后对鼻、喉和呼吸道有刺激性。 LD503530mg/kg(大鼠经口); 皮肤接触先用水冲洗，再用肥皂彻底洗涤。 空气中深度浓度超标时，应佩戴防毒面具。 乙酸酐 眼和皮肤直接接触液体可致灼伤。 用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医 建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服 苯胺 本品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝、肾损害。易经皮肤吸收。 LD50442mg/kg（大鼠经口）； 皮肤接触使用大量肥皂水冲洗 佩戴呼吸器，穿防护服 由上面介绍的生产方法优点缺点知 1.微波法：反应速度快，收率高，污染小 2.微型法：省略了回流装置，简捷方便 3.冰醋酸酰化：操作简单，反应较为稳定，产品稳定且程度和收率较高。 最终选择冰醋酸酰化法。 理由：苯胺可以与乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用，生成乙酰苯胺。苯胺与乙酸酐反应是实验室 常用的方法，且得到产物纯度高、产量高。用乙酸作乙酰化试剂反应平缓，虽然反应周期长， 但乙酸价格便宜，操作方便。 选择的合成路线 可行性 实用性 安全性 经济性 环保性 冰醋酸酰化 工艺，技术成熟，和产品质量好 操作简单，；转化率高，产品纯度高，产品质量好；设备生产能力大，适合大吨位工业化生产 生产工艺环境较温和，比较安全 设备及操作简单，投资少；催化剂负荷高，寿命长，催化剂用量少、能耗低 副反应少，所以三废少，产生的废物少，对大气，水污染就少； 产品用途 乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。还用作制青霉素G的培养基。 名称 外观 分子量 溶解性 熔点 沸点 折射率 相对密度 L50D 15%乙醇 无色透明有特殊香味易挥发 46.07 与水混溶 醚氯仿甘油等多数有机溶剂 -114.3 78.4 1.3614 0.78945 　 苯胺 无色或浅黄色油状液体 93.12 微溶于水 -6 184.7 1.0586 1.022 442 锌粉 浅灰色细小粉末 65.38 溶于酸碱 419.6 907 　 7.13 　 冰醋酸（乙酰化剂） 无色液体 60.05 微溶于水 16.65 118.1 1.3791 1.04926