人教版必修二_第三章第二节_苯.ppt

第二节 来自煤的化工原料 聚苯乙烯 染料 锦纶 增塑剂 二、苯 1、苯的组成和结构 (1)苯的分子式：C6H6 1、苯的组成和结构 苯的分子式：C6H6 C C C C C C H H H H H H . . . . . . H H H H H H C C C C C C 二、苯 【思考与交流】若苯的结构为凯库勒式，则苯具有什么样的化学性质？ 与溴水作用 与酸高作用 加成褪色 氧化褪色 碳碳键键长 环的形状 不相等 不等边六边形 科学事实 ※苯不能使溴水反应 ※苯为正六边形结构 褪色 ※苯不与酸性高锰酸钾 溶液反应 ※苯中碳碳键键长相等 C C C C C C H H H H H H . . . . . . H H H H H H C C C C C C 二、苯 1、苯的组成和结构 苯的分子式：C6H6 苯的结构： 二、苯 1、苯的组成和结构 苯的分子式：C6H6 苯的结构： 比例模型 结构特点： ※12个原子共平面 ※碳骨架为正六边形 ※各键角均为120° ※碳碳键是一种介于单键 和双键之间独特的键 球棍模型 说明: 仍被沿用,但在 使用时不能认为苯是单键、双键交替组成环状结构 【思考与交流】下列有机物分子中，所有原子一定在同一平面内的是( ) A. B. C. D. ―CH3 ―CH=CH2 A 2、苯的物理性质 详见课本P69 3、苯的化学性质 (1)燃烧反应 通常状况下，苯的化学性质较稳定，不与溴水、酸性高锰酸钾溶液等反应。 现象：火焰明亮，并带有浓烟。 【注意】苯不能被KMnO4氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 3、苯的化学性质 (2)取代反应 ①溴代反应 注意： ※该实验用的是液溴，溴水不反应。 ※反应条件：催化剂(FeBr3)、常温 ※溴苯是无色液体，密度比水大，难溶于水。 【注意对比】苯与溴水(萃取、分层)，苯与液溴(用催化剂、卤代) ※A中发生的反应是什么? ※反应开始后有什么现象? ※B中NaOH的作用是什么? ※C中CCl4的作用是什么? 【思考】利用如下装置能事项液溴和苯的反应，请回答下列问题 ※D中能否将导管插入液下？ ※长玻璃导管的作用是什么？ ※锥形瓶中导管口有什么现象？ 【继续思考】 ※反应结束后向锥形瓶中加入硝酸银溶液能看到 什么现象? 3、苯的化学性质 (2)取代反应 ②硝化反应 硝化反应：苯环上的氢原子被硝基(－NO2)所取代的反应 P70小字部分 ②硝化反应 【注意】 ※反应物：苯、浓硝酸 ※注意硝基(－NO2)的正确写法。 ※反应条件:50-60℃(水浴加热) 浓硫酸作催化剂和吸水剂 ※主要生成物：硝基苯(有苦杏仁味、无 色油状液体，密度大于水，有毒。) ※混合酸的配制：先将浓硝酸注入容器中，再慢慢 注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。 *(3)苯的磺化反应：苯环上的氢原子被磺酸基(―SO3H)取代 ( 了解 ) + HO―SO3H ―SO3H + H2O 苯磺酸 留意：HSO3-和―SO3H(磺酸基)的区别。 (3)加成反应 【思考】加成反应之后得到的环己烷是否为 平面结构？ + 3H2 ( 环己烷 ) 【思考】与H2类似,特定条件下氯气也能与苯发生加成反应,若1 mol苯与氯气完全加成,再与氯气彻底取代,则两个过程共需氯气的物质的量为多少？ 苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定。它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难。 【总结】 苯环具有特殊的稳定性，易取代，难加成，难氧化。 苯的性质特点 根本原因：苯中的碳碳键是一种介于单键 和双键之间独特的键，继承了碳 碳单键和碳碳双键的性质 2.苯环结构中，不存在单、双键交替结构，能作为证据的事实是(　 　) A.邻二甲苯只有一种 B.间二甲苯只有一种 C.对二甲苯只有一种 D.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 E.苯为平面正六边形结构 F.苯能与氢气加成反应生成环己烷 G.苯在FeBr3的催化下能与液溴发生取代反应 ADEG