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卤代烃的亲核取代反应机制
制作:邓健 出版:人民卫生出版社 SN2反应历程的特点： SN1反应的特点： * 邓健 制作 陆阳 审校 离去基 底物 亲核试剂 亲核取代反应 卤代烷的亲核取代反应机制 亲核试剂 H2O CN- RO- NH3 NO3- 产物 ROH RCN ROR RNH2 RONO2 亲核取代反应机制 卤代烷的水解存在两种反应机制。 例 RBr + H2O ROH + HBr （A）双分子亲核取代反应（SN2） 卤代烷的水解反应速率不仅取决于卤代烷的浓度，还与亲核试剂的浓度有关示。 构型相反 瓦尔登转化 SN2 反应机制 δ+δ- 过渡态 氯甲烷的水解反应动画 人民卫生电子音像出版社 活化能 SN2反应的能量变化曲线 上页 下页 首页 SN2反应的立体化学 瓦尔登转化是SN2反应的一个重要标志。 例：2-溴丁烷水解 R-2-溴丁烷 S-2-丁醇 反应动画 ①属于双分子反应。 ②反应一步完成。 ③反应过程伴随构型转化。 人民卫生电子音像出版社 上页 下页 首页 一些卤代烷的水解反应速率仅取决于卤代烷的浓度 （B）单分子亲核取代反应(SN1) 因此,上述反应可认为分两步进行: 第一步 第二步 叔丁基溴水解反应动画 邓健 制作 陆阳 审校 SN1反应的能量变化曲线 上页 下页 首页 SN1反应立体化学 反应动画 R 构型保持 R S 构型转化 OH- OH- ①属于单分子反应。 ②反应分两步进行，决定步骤是活泼中间体-正碳离子的形成。 ③产物构型外消旋化。
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